ethyl 2-(thiophen-2-ylthio)propanoate | 60493-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(thiophen-2-ylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-thienylthio)-propionate；ethyl 2-(thien-2-ylthio)-propionate；Ethyl 2-thiophen-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 60493-14-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: BPOKPXVWCPYDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophen-2-ylthio)propanoate 在 peroxodisulfate ion 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(thiophene-2-sulfonyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship of α-Sulfonylhydroxamic Acids as Novel, Orally Active Matrix Metalloproteinase Inhibitors for the Treatment of Osteoarthritis

  摘要：

  The matrix metalloproteinases (MMPs) are a family of zinc-containing endopeptidases that play a key role in both physiological and pathological tissue degradation. These enzymes are strictly regulated by endogenous inhibitors such as tissue inhibitors of MMPs and alpha(2)-macroglobulins. Overexpression of these enzymes has been implicated in various pathological disorders such as arthritis, tumor metastasis, cardiovascular diseases, and multiple sclerosis. Developing effective small-molecule inhibitors to modulate MMP activity is one approach to treat these degenerative diseases. The present work focuses on the discovery and SAR of novel N-hydroxy-alpha-phenylsulfonylacetamide derivatives, which are potent, selective, and orally active MMP inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm0205548
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基苯硫醇 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(thiophen-2-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的3-氧代丁酸酰胺/酯的氧化亚磺酰基化和CC键裂解，可直接获得α-亚磺酰化的酰胺/酯

  摘要：

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。

  DOI：

  10.1039/c7cc09026a

文献信息

• Novel thiophene derivatives and their preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04031236A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Thiophene derivatives of the formula ##STR1## IN WHICH R.sub.x is --S--CHR.sub.5 --CONHOH or --S--CHR.sub.5 -5-tetrazolyl in which R.sub.5 is H or alkyl of 1-6 carbon atoms and R.sub.y is 0-2 of alkyl or alkoxy of 1-6 carbon atoms or halogen, and their pharmacologically acceptable salts with bases, possess antilipolytic activity.

  Thiophene衍生物的公式为##STR1##其中R.sub.x为--S--CHR.sub.5 --CONHOH或--S--CHR.sub.5 -5-四唑基，其中R.sub.5为H或1-6碳原子的烷基，R.sub.y为1-6碳原子的烷基、烷氧基或卤素，以及它们与碱形成的药理学上可接受的盐具有抗脂解活性。
• US4031236A
  申请人：——

  公开号：US4031236A

  公开（公告）日：1977-06-21