1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(1-phenylcyclopropyl)methanone | 647833-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(1-phenylcyclopropyl)methanone
• 英文别名: 1-(1-Phenylcyclopropanecarbonyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(1-phenylcyclopropyl)methanone
• CAS: 647833-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: QMRYRJQPROAMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(1-phenylcyclopropyl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以28%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-[(1-phenylcyclopropyl)carbonyloxy]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基苯并三唑通过乙酰乙酸酯和乙酰酮的C-酰化/脱乙酰作用制备β-酮酯和β-二酮

  摘要：

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。

  DOI：

  10.1021/jo049274l
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-苯基-1-环丙羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(1-phenylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Carboxylic Acids intoN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  一种改进的一锅法制备N-酰基苯并三唑的程序涉及温和的反应条件，并允许制备几种之前报告的方法无法获得的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42462

文献信息

• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。
• Efficient Conversion of Carboxylic Acids into<i>N</i>-Acylbenzotriazoles<b />
  作者：Alan R. Katritzky、Yuming Zhang、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2003-42462

  日期：——

  An improved one-pot procedure for the preparation of N-acylbenzotriazoles involves mild reaction conditions and allows the preparation of several derivatives not accessible by the previously reported methods.

  一种改进的一锅法制备N-酰基苯并三唑的程序涉及温和的反应条件，并允许制备几种之前报告的方法无法获得的衍生物。