2-cyano-8-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran | 141283-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyano-8-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 8-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbonitrile；8-nitro-2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran；8-nitro-4-oxochromene-2-carbonitrile
• CAS: 141283-41-2
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₄
• 分子量: 216.153
• InChiKey: SSTFSEGDQONGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-8-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran 在 Pd-Cl 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-氨基-4-酮-2-(四氮唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 Na⁽¹⁺⁾*C₄H₉O^(1-)*C₄H₁₀O 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-cyano-8-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一种2-氰基-8-硝基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氰基‑8‑硝基‑4‑氧代‑4H‑1‑苯并吡喃的制备方法，具体涉及以2‑羟基‑3‑硝基苯乙酮为原料，经环合、脱水和腈化三步高效合成2‑氰基‑8‑硝基‑4‑氧代‑4H‑1‑苯并吡喃，本发明提供的2‑氰基‑8‑硝基‑4‑氧代‑4H‑1‑苯并吡喃的制备方法是一种高产率、低成本、三废少、产品质量好和适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN114380781A

文献信息

• Benzopyran derivatives having leukotriene-antagonistic action
  申请人：Laboratorios Menarini S.A.

  公开号：US05990142A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to novel 4-oxo-4H-1-benzopyran compounds containing benzyloxymethyl, 3-phenylpropyl, or other araliphatic substituents in their 8-position. These compounds show a leukotriene-antagonistic activity. The compounds are characterized by good oral adsorption. The compounds of the present invention may be used as anti-inflammatory and antiallergic medicaments, and in the treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及具有苄氧甲基、3-苯基丙基或其他芳基取代基的新型4-氧代-4H-1-苯并吡喁化合物，其位于它们的8位。这些化合物显示出白三烯拮抗活性。这些化合物具有良好的口服吸收特性。本发明的化合物可用作抗炎和抗过敏药物，并用于心血管疾病的治疗。
• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
  申请人：——

  公开号：US05082849A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  This invention relates to certain quinolinyl-benzopyran compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or mediator release inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。
• 8-硝基-2-四氮唑基-4-羰基苯并吡喃的合成方 法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN103980257B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及8-硝基-2-四氮唑基-4-羰基苯并吡喃的合成方法，以邻羟基苯乙酮为起始原料，先与硝酸进行硝化，生成2-羟基-3-硝基苯乙酮与2-羟基-5-硝基苯乙酮的混合物，用无机碱成盐进行分离提纯，再用酸进行水解得到2-羟基-3-硝基苯乙酮（A-2）；2-羟基-3-硝基苯乙酮（A-2）与氰基甲酸乙酯进行环合反应，生成8-硝基-2-氰基-4-羰基苯并吡喃（A-3），最后与叠氮化钠作用生成8-硝基-2-四氮唑基-4-羰基苯并吡喃（A-6）。避免使用危险、污染大的三氯氧磷及强烈刺激性气味的氨气，生产更加安全环保，同时也减少了废气的产生，缩短了合成路线，简化了操作，降低了生产成本，产品纯度较高。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。