N-benzamide | 134004-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzamide
• 英文别名: N-[benzotriazol-1-yl-(4-nitrophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 134004-83-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O₃
• 分子量: 373.371
• InChiKey: GNCXKJSKMCHDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 N-benzamide 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到Ethyl 2-methyl-2-<(benzoylamino)(4-nitrophenyl)methyl>-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids

  摘要：

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.

  DOI：

  10.1021/jo00014a020
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲酰胺 、 对硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation

  摘要：

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067192

文献信息

• Dy(OTf)3-mediated selective substitution of N-(α-benzotriazolyl-alkyl)amides with active methylene compounds for synthesis of benzotriazole derivatives
  作者：Weixun Li、Yang Ye、Jin Zhang、Renhua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.098

  日期：2009.9

  A Dy(OTf)3-mediated selective substitution reaction of N-(α-benzotriazolyl-alkyl)amides with active methylene compounds is reported. The present procedure provides a facile method for the synthesis of benzotriazole derivatives.

  报道了Dy（OTf）3介导的N-（α-苯并三唑基-烷基）酰胺与活性亚甲基化合物的选择性取代反应。本方法提供了合成苯并三唑衍生物的简便方法。
• Katritzky, Alan R.; Toader, Dorin; Jiang, Jinlong, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 179 - 184
  作者：Katritzky, Alan R.、Toader, Dorin、Jiang, Jinlong

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;PERNAK, JULIUSZ;FAN, WEI-QIANG;SACZEWSKI, FRANCISZEK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4439-4443
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、PERNAK, JULIUSZ、FAN, WEI-QIANG、SACZEWSKI, FRANCISZEK

  DOI：——

  日期：——
• N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei Qiang Fan、Franciszek Saczewski

  DOI：10.1021/jo00014a020

  日期：1991.7

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.
• Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Wencun Wang、Liang He、Lichun Kong、Junhua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1067192

  日期：2008.8

  The amidoalkylation of indoles with N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides was smoothly realized with samarium triiodide as a catalyst to give a series of novel 3-indolyl arylmethanamides with good yields and selectivities.

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。