(+)-(4S)-2-benzyl-8,9-dimethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 340961-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(4S)-2-benzyl-8,9-dimethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 英文别名: (4S)-2-benzyl-8,9-dimethoxy-4-methyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 340961-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: BEFLHGZIZMQAFV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-2-benzyl-8,9-dimethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silica gel 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(4S)-2-benzyl-8,9-dimethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2,4-二氢-1- ħ -吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮为α-bromoglycine模板

  摘要：

  标题化合物表现为α-溴甘氨酸模板。自由基取代和S N 1型亲核加成继续保留立体化学，而S N 2型置换发生净构型倒置。在尝试进行Stille交叉偶联反应时获得了均偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00067-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 、 1-benzyl-3-methylpiperazine-2,5-dione 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(+)-(4S)-2-benzyl-8,9-dimethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2,4-二氢-1- ħ -吡嗪并[2,1- b ]喹唑啉-3,6-二酮为α-bromoglycine模板

  摘要：

  标题化合物表现为α-溴甘氨酸模板。自由基取代和S N 1型亲核加成继续保留立体化学，而S N 2型置换发生净构型倒置。在尝试进行Stille交叉偶联反应时获得了均偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00067-2

文献信息

• Nucleophilic additions to (4 S )-1-alkylidene-2,4-dihydro-1 H -pyrazino[2,1- b ]quinazoline-3,6-diones
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00046-1

  日期：2001.3

  reactivity against amines or Grignard reagents under copper(I) catalysis, but efficient additions to the exocyclic double bond took place with mercaptides or stabilized carbanions. Regio- and diastereoselective addition of organometallic reagents occurred at the C(3)-position and, in 1-methylene derivatives, these reactions were followed by a rearrangement of the intermediate oxy-anion to give pyrido[2,1-b]quinazolines

  标题化合物为双氢氨基酸模板的研究表明，它们在铜（I）催化下对胺或格氏试剂缺乏反应性，但硫醇盐或稳定的碳负离子有效地加到了环外双键上。在C（3）-位发生有机金属试剂的区域和非对映选择性加成，在1-亚甲基衍生物中，这些反应之后是中间氧阴离子的重排，从而得到吡啶并[2,1- b ]喹唑啉。
• 1-Bromo-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones as α-bromoglycine templates
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Marı́a Fernández、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00067-2

  日期：2001.3

  The title compounds behaved as α-bromoglycine templates. Radical substitutions and SN1-type nucleophilic additions proceeded with retention of stereochemistry, while SN2-type displacements occurred with net inversion of configuration. A homocoupling product was obtained in attempting a Stille cross-coupling reaction.

  标题化合物表现为α-溴甘氨酸模板。自由基取代和S N 1型亲核加成继续保留立体化学，而S N 2型置换发生净构型倒置。在尝试进行Stille交叉偶联反应时获得了均偶联产物。