3-nitroso-1-(trifluoromethyl)benzene | 6480-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitroso-1-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-nitroso-3-(trifluoromethyl)benzene；m-(trifluoromethyl)nitrosobenzene；3-trifluoromethylnitrosobenzene；α,α,α-Trifluor-m-nitrosobenzol；3-Trifluormethyl-nitrosobenzol
• CAS: 6480-64-4
• 化学式: C₇H₄F₃NO
• 分子量: 175.11
• InChiKey: QMYICKNKPIKZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitroso-1-(trifluoromethyl)benzene 在 cobalt(II) perchlorate 1-benzyl-3,5-bis(1-pyrrolidinylcarbonyl)-1,4-dihydropyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3,5-双(1-吡咯烷基羰基)1,4-二氢吡啶在乙腈中金属离子催化还原取代的亚硝基苯

  摘要：

  已经研究了在乙腈中金属离子催化 1-苄基-3,5-双(1-吡咯烷基羰基)1,4-二氢吡啶 (BPDH) 还原亚硝基苯的七种二价金属离子。还研究了 N-甲基吖啶盐 (MA) 的还原。在前一种情况下，发现金属离子通过根据 Michaelis-Menten 型饱和动力学与 BPDH 形成 1:1 络合物来催化还原，这允许推导出络合常数 KM，用于络合和第二个-用于减少的顺序速率常数 k2。发现 logk2 与金属离子的电离电位之间呈线性关系，具有正斜率。在 logk2 和哈米特 σ 常数之间也观察到线性哈米特关系，三种金属离子的 ρ 值为正。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1887
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-nitroso-1-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺和硒联合催化β-酮羰基和苯胺的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02636

文献信息

• Photoredox Synthesis of Arylhydroxylamines from Carboxylic Acids and Nitrosoarenes
  作者：Nadeem Sheikh、Daniele Leonori、Jacob Davies、Lucrezia Angelini、Mohammed Alkhalifah、Laia Sanz

  DOI：10.1055/s-0036-1591744

  日期：2018.2

  direct conversion of carboxylic acids into the corresponding alkylhydroxylamines using organo-photoredox catalysis is reported. The process relies in the generation of alkyl radicals via photoinduced oxidation-decarboxylation and their following reaction with nitrosoarenes. We have successfully applied this method to the late-stage modification of complex and biologically active acids and applied it in

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 羟胺存在于生物活性化合物中，并用作制备含氮分子的基础。此处报道了使用有机光氧化还原催化将羧酸直接转化为相应的烷基羟胺的方法。该方法依赖于通过光诱导的氧化-脱羧作用及其随后与亚硝基芳烃的反应来产生烷基。我们已成功地将此方法应用于复杂的生物活性酸的后期修饰，并将其应用于新型自由基级联过程。 羟胺存在于生物活性化合物中，并用作制备含氮分子的基础。此处报道了使用有机光氧化还原催化将羧酸直接转化为相应的烷基羟胺的方法。该方法依赖于通过光诱导的氧化-脱羧作用及其随后与亚硝基芳烃的反应来产生烷基。我们已成功地将此方法应用于复杂的生物活性酸的后期修饰，并将其应用于新型自由基级联过程。
• Bis-aryl amide compounds and methods of use
  申请人：Dimauro F. Erin

  公开号：US20070072862A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including autoimmune disease and inflammation. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of the present invention, methods of use such as treatment of Lck and/or c-Kit kinase mediated diseases by administering the compounds of the invention, or compositions including one or more compounds of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the present invention.

  本发明涵盖了一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括自身免疫疾病和炎症。在一个实施例中，这些化合物具有一般的化学式I，其中A1、A2、A3、A4、L、R1、R2和R3在此处定义。本发明还涵盖了包括本发明的一种或多种化合物的药物组合物，使用方法如通过给予本发明的化合物治疗Lck和/或c-Kit激酶介导的疾病，或包括本发明的一种或多种化合物的组合物，以及用于制备本发明化合物的中间体和方法。
• FENFLURAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：ZOGENIX INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20170174613A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods of preparing a fenfluramine active pharmaceutical ingredient are provided. Aspects of the method include (a) hydrolyzing a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile composition to produce a 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition; (b) reacting the 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid composition with acetic anhydride and a catalyst to produce a 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition; and (c) reductively aminating the 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one composition with ethylamine using a borohydride reducing agent to produce a fenfluramine composition. Also provided are compositions and pharmaceutical ingredients prepared according to the subject methods including a pharmaceutically acceptable salt of fenfluramine and having less than 0.2% by weight in total of trifluoromethyl regioisomers.

  提供了制备芬氟拉明活性药物成分的方法。该方法的步骤包括（a）水解2-(3-(三氟甲基)苯基)乙腈组合物，以产生2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物；（b）将2-(3-(三氟甲基)苯基)乙酸组合物与乙酸酐和催化剂反应，以产生1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组合物；以及（c）使用硼氢化还原剂将1-(3-(三氟甲基)苯基)丙酮组合物与乙胺还原胺化，以产生芬氟拉明组合物。还提供了根据该方法制备的组合物和药用成分，包括芬氟拉明的药用可接受盐，并且在总三氟甲基异构体中的重量不到0.2%。
• Direct α-Imination of <i>N</i>-Acyl Pyrazoles with Nitrosoarenes
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Giulia Mirra、Jacob Overgaard、Amedeo Capobianco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01913

  日期：2019.7.5

  N-acyl pyrazoles were efficiently and selectively prepared through the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-acyl pyrazoles via an N-nitroso aldol reaction/dehydration sequence. The α-imino acyl pyrazoles were demonstrated to be new versatile intermediates for practical one-pot syntheses of α-imino amides, dipeptide precursors, esters, and β-amino alcohols

  通过1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化的亚硝基芳烃与N-酰基吡唑的反应，通过N-亚硝基，有效地，选择性地制备了前所未有的α-亚氨基N-酰基吡唑羟醛反应/脱水顺序。已证明α-亚氨基酰基吡唑是α-亚氨基酰胺，二肽前体，酯和β-氨基醇的一锅合成的新型通用中间体。在试剂和催化剂的容易获得，温和的和催化的反应条件，克规模的适用性以及可获得的α-亚氨基酸衍生物的范围方面，该合成方法与已知的方案竞争。
• Transketolase Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Hydroxamic Acids
  作者：Inés Fúster Fernández、Laurence Hecquet、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202101100

  日期：2022.2

  yield N-arylated hydroxamic acids. Here we demonstrate that wild-type and variants of this versatile TKgst enzyme indeed induce the rapid biocatalytic conversion of variously p-, m- and o-substituted nitrosoarenes to produce a variety of corresponding N-aryl hydroxamic acids via creation of a carbon-nitrogen instead of a carbon-carbon bond. Further structural modifications can be introduced by varying

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。