N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)benzylamine | 123638-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylpent-4-en-2-amine
• CAS: 123638-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: RYFWJRLOQFKDHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)benzylamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到cis-1-benzyl-2-methyl-2-phenyl-4-(phenylselanyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azetidines by electrophilic selenium-induced cyclization of homoallylic benzylamines

  摘要：

  Homoallyl benzylamines, prepared by allylation of the corresponding N-benzylimines, have been subjected to a selenium-induced cyclization under various conditions. At room temperature, the 4-exo and the 5-endo modes are competitive. In acetonitrile, the azetidine has been isolated as the major cyclization product, especially for homoallylamines derived from ketimines. With an excess of selenium reagent, 3-halopyrrolidines have been obtained. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00028-2
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以68%的产率得到N-(1-methyl-1-phenyl-3-butenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基三甲氧基硅烷的一般催化烯丙基化反应

  摘要：

  使用烯丙基三甲氧基硅烷作为烯丙基化试剂开发了适用于醛、酮和亚胺的羰基化合物的一般和温和的催化烯丙基化反应。在环境温度下，在 THF 中加入 1-10 mol% 的 CuCl 和 TBAT 使反应顺利进行。机理研究表明，铜醇盐、烯丙基氟二甲氧基硅烷和烯丙基三甲氧基硅烷对于有效促进反应至关重要。使用烯丙基硅烷将反应初步扩展到酮的第一次催化对映选择性烯丙基化，使用 CuCl-p-tol-BINAP-TBAT 催化剂（15 mol%）从苯乙酮中产生了 61% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ja0262582

文献信息

• Novel and Efficient Method for the Allylation of Carbonyl Compounds and Imines Using Triallylaluminum
  作者：Kao-Hsien Shen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo052385f

  日期：2006.5.1

  triallylaluminum as a reagent for the allylation of carbonyl compounds and imines. The allylation of ketimines without additional metal catalyst is known so far only in the case of the Grignard reagent. Triallylaluminum is a useful alternative to provide the homoallylic amines in excellent yield upon addition to aldimines and ketimines. The significant reactivity of this reagent was confirmed by its

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。
• A novel “Ti(O)” induced allylation of imines in a TiCl4 (cat.)/A1 bimetal system. Chirality transfer of l-valine to homoallylamine
  作者：Hideo Tanaka、Keizo Inoue、Ulrike Pokorski、Masatoshi Taniguchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89015-2

  日期：——

  “Barbier Type” allylation of imines with allyl bromide has been performed successfully by the action of aluminum (1 equiv.) and titanium(IV)chloride (0.05 equiv.) in THF. The chirality transfer of α-amino acid esters to homoallyl amines is demonstrated by allylation of N-benzalvaline methyl ester followed by alkaline hydrolysis and electrolytic decarboxylation.

  亚胺与烯丙基溴的“ Barbier型”烯丙基化已经成功地通过铝（1当量）和氯化钛（IV）（THF当量）在THF中的作用完成。α-氨基酸酯向均烯丙基胺的手性转移通过N-苯并缬氨酸甲酯的烯丙基化，然后进行碱水解和电解脱羧来证明。
• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。
• Masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Nicolas Millot、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805952g

  日期：——

  The preparation of allylic zinc reagents using the fragmentation of sterically hindered tertiary homoallylic alcohols is described

  介绍了利用立体受阻叔均烯丙基醇的碎片制备烯丙基锌试剂的方法