1-benzyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile | 249917-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxo-cyclopentancarbonitril；1-Benzyl-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 249917-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZVOVEFFEWRJNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-Benzyl-4-oxo-cycloheptanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氰基-1-乙烯基环烷醇体系的简便的二碳环扩环过程

  摘要：

  在18-crown-6存在下于THF中暴露于氢化钾后，发现一些2-氰基-1-乙烯基环烷醇衍生物进行了环扩大反应，从而以合成有用的产率得到了相应的γ-氰基环烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01401-x
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-benzyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gouin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 1235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation of α-Cyano Ketones: A Regiocontrolled Process for α-Phenylseleno Ketones and One-Pot Conversion into Enone System
  作者：Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia、Yen-Chun Ko、Chun-Wei Kuo

  DOI：10.1055/s-2007-977448

  日期：——

  α-phenylseleno ketones has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive selenenylation of the α-cyano ketone system as a key operation. Moreover, seleno ketones thus generated in situ, upon subsequent treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, could be further converted into the corresponding enones with a high degree of regioselectivity, presumably due to the lithium salt

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。