diethyl 3-methyl-6-oxo-2H,6H-pyrido<2,1-b><1,3>thiazine-4,9-dicarboxylate | 78877-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methyl-6-oxo-2H,6H-pyrido<2,1-b><1,3>thiazine-4,9-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-methyl-6-oxo-2H,6H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazine-4,9-dicarboxylate；Diethyl 6-oxo-3-methyl-2H,6H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazine-4,9-dicarboxylate；diethyl 3-methyl-6-oxo-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazine-4,9-dicarboxylate
• CAS: 78877-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S
• 分子量: 323.37
• InChiKey: QIJZTWLTMHTJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-6-oxo-2H,6H-pyrido<2,1-b><1,3>thiazine-4,9-dicarboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到diethyl 2-isopropenyl-4-oxo-1-thia-3-azabicyclo<4.2.0>octa-5,7-diene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型有效的光化学重排合成稠合的1,3-噻唑烷

  摘要：

  1,3-噻嗪衍生物（3）和（5）在辐照下被有效地转化为稠合的1,3-噻唑烷（4）和（6）。

  DOI：

  10.1039/c39820001418
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酰胺乙酯 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 diethyl 3-methyl-6-oxo-2H,6H-pyrido<2,1-b><1,3>thiazine-4,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Capps, Nigel K.; Davies, Gareth M.; Loakes, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3077 - 3086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and effective synthesis of pyrido[2,1-b]thiazines
  作者：Richard W. McCabe、Douglas W. Young、Gareth M. Davies

  DOI：10.1039/c39810000395

  日期：——

  1,3-thiazine derivatives (1, R1= h) is achieved using substituted acrylic acids under peptide coupling conditions; use of sterically hindered acrylic acids results in an anomalous reaction and the thiazine derivative (1, R1= R2= Et) gives an interesting rearrangement.

  在肽偶联条件下，使用取代的丙烯酸可一步一步完成1,3-噻嗪衍生物（1，R 1 = h）的成环反应。使用位阻丙烯酸会导致反常反应，噻嗪衍生物（1，R 1 = R 2 = Et）产生有趣的重排。
• Synthesis of tricyclic β-lactams related to cephalosporins
  作者：Nigel K. Capps、Gareth M. Davies、David Loakes、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b006415g

  日期：——

  Several compounds related to the cephalosporin antibiotics and containing a novel tricyclic β-lactam system have been prepared in the expectation that they might have a more strained β-lactam ring than the parent compounds. In the event, synthetic problems required that the compounds prepared containing this system had a reduced thiazine ring. The ring strain was not exceptional as judged by the absorption

  已经制备了几种与头孢菌素抗生素有关的化合物，并含有新的三环β-内酰胺系统，期望它们可能比母体化合物具有更大的β-内酰胺环张力。结果，由于合成问题，所制备的含有该体系的化合物具有还原的噻嗪环。根据红外吸收频率判断，环应变并非异常。
• Oxidative rearrangement of 2-vinyl-1,3-thiazetidines
  作者：Nigel K. Capps、Gareth M. Davies、Richard W. McCabe、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a907657c

  日期：——

  The 2-vinyl-1,3-thiazetidines 6 and 11 undergo rearrangement to the thiazine sulfones 7 and 12 respectively when treated with peracids. In one case, the sultine 9 was obtained as a by-product in low yield.

  2-乙烯基-1,3-噻嗪类化合物 6 和 11 经过酸处理后，分别重排生成噻嗪砜类化合物 7 和 12。在一种情况下，副产物苏丹氨酸 9 的产量较低。
• Synthesis of stable fused 2,1,4-oxathiazolidines by a novel and efficient photochemical reaction
  作者：Nigel K. Capps、Gareth M. Davies、Peter B. Hitchcock、Richard W. McCabe、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39830000199

  日期：——

  The stable fused 2,1,4-oxathiazolidines (7) and (9) can be obtained directly and efficiently by photolysis of the fused 1,3-thiazine S-oxides (4) and (8), respectively.

  稳定的稠合2,1,4-oxathiazolidines（7）和（9）可以通过的光解被直接和有效地获得的稠合1,3-噻嗪小号-oxides（4）和（8分别地）。
• Synthesis of fused 1,3-thiazetidines by a novel and efficient photochemical rearrangement
  作者：Nigel K. Capps、Gareth M. Davies、Peter B. Hitchcock、Richard W. McCabe、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39820001418

  日期：——

  The 1,3-thiazine derivatives (3) and (5) are converted efficiently into the fused 1,3-thiazetidines (4) and (6) on irradiation.

  1,3-噻嗪衍生物（3）和（5）在辐照下被有效地转化为稠合的1,3-噻唑烷（4）和（6）。