diethyl 5-phenyl-4-pentenylmalonate | 13159-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-phenyl-4-pentenylmalonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-(5-phenylpent-4-enyl)malonate；2-Ethoxycarbonyl-7t-phenyl-hept-6-ensaeure-ethylester；diethyl 2-[(E)-5-phenylpent-4-enyl]propanedioate
• CAS: 13159-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RZJMTSGYYLAZBS-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-phenyl-4-pentenylmalonate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高非对映选择性氧化级联环化反应

  摘要：

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。

  DOI：

  10.1021/ol900355h
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 5-phenyl-4-pentenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Basselier,J.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2988 - 2994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Functionalized and Potent Antiviral Cyclopentane Derivatives Formed by a Tandem Process Consisting of Organometallic, Transition-Metal-Catalyzed, and Radical Reaction Steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Leigh Ford、Elmar Deister、Radek Pohl、Ivana Císařová、Jan Hodek、Jan Weber、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201402595

  日期：2014.8.11

  A simple modular tandem approach to multiply substituted cyclopentane derivatives is reported, which succeeds by joining organometallic addition, conjugate addition, radical cyclization, and oxygenation steps. The key steps enabling this tandem process are the thus far rarely used isomerization of allylic alkoxides to enolates and single‐electron transfer to merge the organometallic step with the radical

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。
• Oxidation of diethyl ω-phenylalkenylmalonates by high valent metal salts.
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Marco Nicolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87248-3

  日期：1993.8

  The oxidation of diethyl ω-phenylalkenylmalonates by Mn(III) acetate in acetic acid and Fe(III) perchlorate nonahydrate in acetonitrile or acetonitrile/acetic anhydride is investigated. Diethyl cinnamylmalonates 1, 2 and 3 afford intramolecular addition products to the double bond (cyclopropanes 10) and to the aromatic ring (tetrahydronaphthalenes 8 or 9). A mechanism based on a fast and reversible

  研究了乙酸Mn（III）在乙酸中和高氯酸Fe（III）九水合在乙腈或乙腈/乙酸酐中对ω-苯基烯基丙二酸二乙酯的氧化作用。二cinnamylmalonates 1，2和3得到的分子内的加成产物的双键（环丙烷10）并和该芳香环（四氢萘8或9）。基于快速的和可逆的3-机制外-trig公司丙二酰自由基导致的-addition顺反建议平衡双键，然后进行苄基自由基的氧化和分子内芳族取代之间的竞争。用苯乙烯和金属离子进行的捕集实验阐明了所涉及的一些动力学参数。同样，化合物4和5被Mn（III）/ AcOH和FEP / AN氧化为4-和5- exo-trig-环化产物。与此相反，外球电子转移机制建议在氧化1，4和5在由FEP / AN-AC苯乙烯双键2 O和benzalketones的6和7的Mn（III）/ AcOH中，以α氧合产物21–22。
• Lithium Malonate Enolates as Precursors for Radical Reactions − Convenient Induction of Radical Cyclizations with either Radical or Cationic Termination
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3333::aid-ejoc3333>3.0.co;2-a

  日期：2001.9