2-(己烯-6-基)呋喃 | 364364-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(己烯-6-基)呋喃
• 英文名称: 2-(hex-5-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-(hex-5-enyl)furan；2-hex-5-enylfuran
• CAS: 364364-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XUJKWEXGTOVYEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(己烯-6-基)呋喃 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (R)-8-(furan-2-yl)-1-phenyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的9-BBN硼酸盐的对映选择性联合偶联

  摘要：

  在存在手性二胺配体的情况下，使用Ni盐可以实现9-BBN硼酸盐配合物与芳基亲电试剂之间的催化对映选择性联合偶联。该反应以对映选择性的方式提供手性9-BBN衍生物，它们被转化为手性醇和胺，或参与其他立体有规C-C键形成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201706719
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(己烯-6-基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Access to high value sp³-rich frameworks using photocatalyzed [2 + 2]-cycloadditions of γ-alkylidene–γ-lactams

  摘要：

  通过利用能量转移过程，开发了γ-烷基亚甲基-γ-内酰胺和不饱和底物之间的新型光催化[2+2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03009h

文献信息

• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Redox‐Relay Migratory Hydroarylation of Alkenes with Arylborons
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202001742

  日期：2020.6.2

  A redox-relay migratory hydroarylation of isomeric mixtures of olefins with arylboronic acids catalyzed by nickel complexes bearing diamine ligands is described. A range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes, including those containing a 1,1-diarylated quaternary carbon, were obtained in excellent yields and with high regioselectivity. Preliminary experimental evidence supports the proposed non-dissociated

  描述了由带有二胺配体的镍配合物催化的烯烃与芳基硼酸的异构体混合物的氧化还原-中继迁移氢化芳基化。以优异的产率和高区域选择性获得了一系列结构多样的1，1-二芳基烷烃，包括那些含有1，1-二芳基化季碳的烷烃。初步的实验证据支持了在苄基位置进行选择性还原消除之前，芳烃-镍（II）-氢化物物种沿着烯烃的烷基链的非离解链走动。证明低至0.5mol％的催化剂负载量对于大规模合成是足够的，同时保持高反应性，突出了该转化的实用价值。
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• [4 + 3] Cycloaddition of Cyclopropanone Hemiacetals¹
  作者：Sung Yun Cho、Hyoung Ik Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016354s

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. Intermolecular and intramolecular [4 + 3] cycloaddition reactions of readily available cyclopropanone hemiacetals with furans are described.

  [反应：请参见文字]。描述了容易获得的环丙烷酮半缩醛与呋喃的分子间和分子内[4 + 3]环加成反应。
• Catalytic Conjunctive Coupling of Carboxylic Acid Derivatives with 9‐BBN‐Derived Ate Complexes
  作者：Chunyin Law、Yan Meng、Seung Moh Koo、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201901927

  日期：2019.5.13

  β-Boryl carbonyl compounds are produced by a Ni-catalyzed cross-coupling of vinylboron "ate" complexes and acid chloride or acid anhydride electrophiles. The reactions are efficient, being complete in as little as two minutes, and can be applied to a broad range of substrates.

  β-硼基羰基化合物是通过乙烯基硼“ate”络合物和酰基氯或酸酐亲电子试剂的镍催化交叉偶联产生的。该反应非常高效，仅需两分钟即可完成，并且可应用于多种基材。