(R)-tert-butyl 2-methoxyphenylsulfoxide | 1192110-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-methoxyphenylsulfoxide
• 英文别名: 1-(R)-(+)-tert-butylsulfinyl-2-methoxybenzene；1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1192110-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: ZAVGCMAYNPQUMA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-methoxyphenylsulfoxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-benzyl (2-(tert-butylsulfinyl)-3-methoxyphenyl) sulfane
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基硫醚配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

  摘要：

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-tert-butyl 2-methoxyphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基硫醚配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

  摘要：

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.031

文献信息

• Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes
  作者：Peng Wang、Junmin Chen、Linfeng Cun、Jingen Deng、Jin Zhu、Jian Liao

  DOI：10.1039/b909850j

  日期：——

  A series of enantiomerically pure mono- and bis-aryl tert-butyl sulfoxides were synthesised to promote the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. Moderate to good yields and modest to high enantioselectivities were achieved. The absence of nonlinear effect, spacer effect, promoter loading and concentration effect indicate that only one molecule of aryl tert-butyl sulfoxide is involved in the stereodetermining step.

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。
• Stereoselective synthesis of isoindolinones and tert -butyl sulfoxides
  作者：Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.035

  日期：2018.2

  A reaction of Grignard reagents with an optically pure N-sulfinylimine derived from methyl 2-formylbenzoate yields enantioenriched isoindolinones and tert-butyl sulfoxides. The products are formed by the addition of the nucleophile to N-sulfinylimine followed by cyclization to form N-tert-butylsulfinylisoindolinone, which readily undergoes substitution with a second equivalent of Grignard reagent.

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。
• tert-Butanesulfinylthioether ligands: synthesis and application in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Jibing Liu、Guihua Chen、Junwei Xing、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.031

  日期：2011.3

  the tert-butylsulfinyl moiety as the sole chiral source were designed and synthesized through a simple and efficient pathway. These ligands are effective catalyst precursors for the palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate and moderate to good stereoselectivities (up to 84% ee) were obtained.

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。