2-[1-(allylsulfanyl)-2-nitroethyl]furan | 267894-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[1-(allylsulfanyl)-2-nitroethyl]furan
• 英文别名: Furan, 2-[2-nitro-1-(2-propenylthio)ethyl]-；2-(2-nitro-1-prop-2-enylsulfanylethyl)furan
• CAS: 267894-98-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: QRUBSCSSJCOCFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(allylsulfanyl)-2-nitroethyl]furan 以 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 以49.5%的产率得到3-(β-nitromethyl)-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxy-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过新型迈克尔引发的分子内Diels-Alder Furan反应的多官能五和六元环的立体选择性和原子高效方法

  摘要：

  呋喃二烯（IMDAF）分子内Diels-Alder反应的多种关键前体已经通过非常容易地将具有不饱和系链的O-，S-，N-和C-中心的1,4-加成亲核试剂制备成-呋喃基硝基乙烯。在热条件下进行的1，4-加合物的随后IMDAF反应提供了与易裂解的氧杂环庚烯部分融合的五元和六元碳环和杂环。环加合物的结构和立体化学通过2D-NMR实验确定，并通过X射线晶体学进一步证实。该策略的显着特征包括在环加成中的高度立体选择性（> 80:20），原子和步长经济性以及生成多个手性中心和官能度。

  DOI：

  10.1021/jo048262x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 烯丙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-[1-(allylsulfanyl)-2-nitroethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  通过新型迈克尔引发的分子内Diels-Alder Furan反应的多官能五和六元环的立体选择性和原子高效方法

  摘要：

  呋喃二烯（IMDAF）分子内Diels-Alder反应的多种关键前体已经通过非常容易地将具有不饱和系链的O-，S-，N-和C-中心的1,4-加成亲核试剂制备成-呋喃基硝基乙烯。在热条件下进行的1，4-加合物的随后IMDAF反应提供了与易裂解的氧杂环庚烯部分融合的五元和六元碳环和杂环。环加合物的结构和立体化学通过2D-NMR实验确定，并通过X射线晶体学进一步证实。该策略的显着特征包括在环加成中的高度立体选择性（> 80:20），原子和步长经济性以及生成多个手性中心和官能度。

  DOI：

  10.1021/jo048262x