N-(4-hydroxybenzylidene)-1-diethoxyphosphoryl-1-methylethylamine N-oxide | 913260-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzylidene)-1-diethoxyphosphoryl-1-methylethylamine N-oxide
• CAS: 913260-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: AMZLRGRDGMUFCF-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybenzylidene)-1-diethoxyphosphoryl-1-methylethylamine N-oxide 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性硝基中的磷酸取代基对超氧化物自由基的自旋俘获和超氧化物加合物的稳定性的影响：结合实验和理论研究

  摘要：

  新型磷酸化线性硝酮N-（4-羟基苄基亚基）-1-二乙氧基磷酰基-1-甲基乙胺N氧化物（4-HOPPN）的合成，并确定其X射线结构。评价了4-HOPPN对各种自由基的自旋捕获能力。超氧化物自旋加合物（4-HOPPN-OOH）衰减的动力学研究表明，其半衰期为8.8分钟。根据X射线结构坐标，在旋转时使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31 + G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）水平进行了理论分析。超氧自由基与4-HOPPN和PBN的俘获反应及其对应的超氧化物加合物的三种可能的衰变途径。对具有超氧化物自由基的自旋俘获反应的比较计算预测，两个自旋阱具有相同的反应类型，并且在自旋俘获超氧化物自由基时具有可比的效力。对4-HOPPN-OOH和PBN-OOH的最佳几何结构的分析表明，引入磷酰基可以通过分子内H键，分子内非键吸引作用以及大的空间保护作用来有效稳定自旋加合物。对4-

  DOI：

  10.1021/jo061204m
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [1-(hydroxyamino)-1-methylethyl]phosphonate 、 对羟基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.2%的产率得到N-(4-hydroxybenzylidene)-1-diethoxyphosphoryl-1-methylethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  线性硝基中的磷酸取代基对超氧化物自由基的自旋俘获和超氧化物加合物的稳定性的影响：结合实验和理论研究

  摘要：

  新型磷酸化线性硝酮N-（4-羟基苄基亚基）-1-二乙氧基磷酰基-1-甲基乙胺N氧化物（4-HOPPN）的合成，并确定其X射线结构。评价了4-HOPPN对各种自由基的自旋捕获能力。超氧化物自旋加合物（4-HOPPN-OOH）衰减的动力学研究表明，其半衰期为8.8分钟。根据X射线结构坐标，在旋转时使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31 + G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）水平进行了理论分析。超氧自由基与4-HOPPN和PBN的俘获反应及其对应的超氧化物加合物的三种可能的衰变途径。对具有超氧化物自由基的自旋俘获反应的比较计算预测，两个自旋阱具有相同的反应类型，并且在自旋俘获超氧化物自由基时具有可比的效力。对4-HOPPN-OOH和PBN-OOH的最佳几何结构的分析表明，引入磷酰基可以通过分子内H键，分子内非键吸引作用以及大的空间保护作用来有效稳定自旋加合物。对4-

  DOI：

  10.1021/jo061204m

文献信息

• [EN] EPR METHOD FOR FREE RADICALS DETECTION USING AT LEAST TWO DIFFERENT SPIN TRAPPING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ RPE POUR LA DÉTECTION DE RADICAUX LIBRES UTILISANT AU MOINS DEUX COMPOSÉS DE PIÉGEAGE DE SPIN DIFFÉRENTS
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2013045429A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a method, a kit and their use for free radicals detection and identification in a sample. The method comprising the steps of: reacting said sample with a spin trapping composition, to produce spin adducts of said spin trapping composition and free radicals and detecting said spin adducts by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy or electron spin resonance (ESR), thereby obtaining an EPR signal. The method is characterized in that said spin trapping composition comprises at least two different spin trapping compounds.
• Effect of the Phosphoryl Substituent in the Linear Nitrone on the Spin Trapping of Superoxide Radical and the Stability of the Superoxide Adduct:  Combined Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yang-Ping Liu、Lan-Fen Wang、Zhou Nie、Yi-Qiong Ji、Yang Liu、Ke-Jian Liu、Qiu Tian

  DOI：10.1021/jo061204m

  日期：2006.9.1

  theoretical analyses using density functional theory (DFT) calculations at the B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level were performed on spin-trapping reactions of superoxide radical with 4-HOPPN and PBN and three possible decay routes for their corresponding superoxide adducts. The comparative calculations on the spin-trapping reactions with superoxide radical predicted that both spin traps share an identical

  新型磷酸化线性硝酮N-（4-羟基苄基亚基）-1-二乙氧基磷酰基-1-甲基乙胺N氧化物（4-HOPPN）的合成，并确定其X射线结构。评价了4-HOPPN对各种自由基的自旋捕获能力。超氧化物自旋加合物（4-HOPPN-OOH）衰减的动力学研究表明，其半衰期为8.8分钟。根据X射线结构坐标，在旋转时使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31 + G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）水平进行了理论分析。超氧自由基与4-HOPPN和PBN的俘获反应及其对应的超氧化物加合物的三种可能的衰变途径。对具有超氧化物自由基的自旋俘获反应的比较计算预测，两个自旋阱具有相同的反应类型，并且在自旋俘获超氧化物自由基时具有可比的效力。对4-HOPPN-OOH和PBN-OOH的最佳几何结构的分析表明，引入磷酰基可以通过分子内H键，分子内非键吸引作用以及大的空间保护作用来有效稳定自旋加合物。对4-