S-(2-propenyl) N-phenylmonothiocarbamate | 99307-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-propenyl) N-phenylmonothiocarbamate
• 英文别名: S-allyl N-phenylthiocarbamate；S-allyl phenylcarbamothioate；S-prop-2-enyl N-phenylcarbamothioate
• CAS: 99307-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: DXTNIKUWCIZRBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-propenyl) N-phenylmonothiocarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)2TiCl] 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2-oxopropyl)-3-phenylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bond-Weakening Catalysis: Conjugate Aminations Enabled by the Soft Homolysis of Strong N–H Bonds

  摘要：

  The ability of redox-active metal centers to weaken the bonds in associated ligands is well precedented, but has rarely been utilized as a mechanism of substrate activation in catalysis. Here we,describe a catalytic bond-weakening protocol for conjugate amination wherein the strong N-H bonds in N-aryl amides (N-H bond dissociation free energies similar to 100 kcal/mol) are destabilized by similar to 33 kcal/mol upon by coordination to a reducing titanocene complex, enabling their abstraction by the weak H-atom acceptor TEMPO through a proton-coupled electron transfer process. Significantly, this soft homolysis mechanism provides a method to generate closed-shell, metalated nucleophiles under neutral conditions in the absence of a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03428
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-propenoyl) N-phenylmonothiocarbamate 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到S-(2-propenyl) N-phenylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masami; Yoshiaki, Mitsuru; Takahashi, Masaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT, ONE-POT SYNTHESIS OF THIOCARBAMATES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE
  作者：W. K. Su、J. P. Zhang、X. R. Liang

  DOI：10.1080/00304940609356001

  日期：2006.8

  and of amines were required. Despite of the numerous routes, most methods involve unstable reagents, multi-step procedures, harsh reaction conditions, expensive catalyst or complex materials. Base on these premises, we now report a mild and convenient onepot procedure for the synthesis of thiocarbamates using bis(trichloromethy1) carbonate (BTC) . BTC is well known as an important equivalent for phosgene

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。
• <i>N</i>-Nitroso Compounds. IV. Reaction of<i>N</i>-Nitrosourea with Thiol. A New Synthesis of Thiocarbamic<i>S</i>-Esters
  作者：Kitaro Yoshida、Masayoshi Isobe、Kazuyuki Yano、Kazuo Nagamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2143

  日期：1985.7

  Thirteen thiocarbamic S-esters have been synthesized in good yield by the reaction of thiol with substituted N-methyl-N-nitrosourea in anhydrous acetonitrile.

  通过将硫醇与取代的N-甲基-N-亚硝基脲在无水乙腈中反应，成功合成了13种硫代氨基甲酸S-酯，产率良好。
• Kutschy, Peter; Dzurilla, Milan; Koscik, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 7, p. 1764 - 1772
  作者：Kutschy, Peter、Dzurilla, Milan、Koscik, Dusan、Kristian, Pavol

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, KITARO;ISOBE, MASAYOSHI;YANO, KAZUYUKI;NAGAMATSU, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 2143-2144
  作者：YOSHIDA, KITARO、ISOBE, MASAYOSHI、YANO, KAZUYUKI、NAGAMATSU, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• KUTSCHY, P.;DZURILLA, M.;KOSCIK, D.;KRISTIAN, P., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 7, 1764-1772
  作者：KUTSCHY, P.、DZURILLA, M.、KOSCIK, D.、KRISTIAN, P.

  DOI：——

  日期：——