1-p-methylphenyl-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-2-propen-1-one | 67686-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-methylphenyl-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3,3-bis(methylthio)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 67686-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: KTJDRBMULIKSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methylphenyl-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-2-propen-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(E)-3-Methylsulfanyl-2-methylsulfanylmethyl-1-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  通过移动的酮烯丙基中间体将碱催化的2-甲基-3,3-双烷基硫代丙烯酮还原为2-烷基硫甲基-3-烷基硫代丙烯酮

  摘要：

  标题化合物（- ）经过碱催化容易地重排，得到- 。已经提出了涉及中间体2-双烷基硫甲基丙烯酮（- ）的硫代烯丙基重排的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86997-x
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 1-(4-甲基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 三乙烯二胺 、 iron(III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-p-methylphenyl-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H / C（sp3）–H交叉偶联的S，S功能化内部烯烃的铁介导的氧化C–H烷基化

  摘要：

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700654

文献信息

• Base catalysed rearrangement of 2-methyl-3,3-bisalkylthioacrylophenones to 2-alkylthiomethyl-3-alkylthioacrylophenones via mobile keto allyl intermediates
  作者：S Apparao、A Rahman、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86997-x

  日期：1982.1

  The title compounds (-) undergo facile base catalysed rearrangement to give -. A mechanism involving thioallylic rearrangement of intermediates, 2-bisalkylthiomethyl acrylophenones, (-) has been proposed.

  标题化合物（- ）经过碱催化容易地重排，得到- 。已经提出了涉及中间体2-双烷基硫甲基丙烯酮（- ）的硫代烯丙基重排的机理。
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Partial Reductive Demethylthiolation of<i>a</i>-Ketoketene<i>S,S</i>-Acetals with Sodium Borohydride/Nickel Chloride: A New, General Method for 2-Methylthio-1-alkenyl Ketones
  作者：B. Myrboh、L. W. Singh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1982-29791

  日期：——
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2351 - 2371
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.、Romero, Dolores

  DOI：——

  日期：——
• APPARAO, S.;RAHMAN, A.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 971-974
  作者：APPARAO, S.、RAHMAN, A.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——