2-(异丙基硫基)-1,3-苯并噻唑 | 27410-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(异丙基硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(isopropylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-[(1-methylethyl)thio]-；2-propan-2-ylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 27410-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• mdl: MFCD07422236
• 分子量: 209.336
• InChiKey: BCFGVQGQOPBRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异丙基硫基)-1,3-苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 2,2,4,6,6-五甲基-4-庚硫醇 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃自由基烷基化的极性极性策略。

  摘要：

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201915837
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 乙醇 、 2-溴丙烷 作用下， 生成 2-(异丙基硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  814. 2-巯基苯并噻唑衍生物。第二部分 2-烷基-和2-烯基-硫代苯并噻唑和3-烷基-和3-烯基-2-硫代苯并噻唑啉的热分解和异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004237

文献信息

• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Selective C–H chalcogenation of thiazoles <i>via</i> thiazol-2-yl-phosphonium salts
  作者：You Zi、Konrad Wagner、Fritz Schömberg、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0ob00684j

  日期：——

  Thiazoles and benzothiazoles undergo regioselective C2–H chalcogenation via the sequence of thiazole C2-functionalization with phosphines to produce phosphonium salts which in turn react with S- and Se-centered nucleophiles to give products of C2–H chalcogenation and allow for recovery of the starting phosphine. The atom economical sequence proceeds under mild conditions and features broad scope for

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: An Efficient Method for Selective S‐Alkylation of 2‐Mercaptobenzothia(xa)zole with Alkyl Halides
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-120037917

  日期：2004.12.31

  (BmimPF6) and 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BmimBF4) are used as reusable reaction medium in the selective S‐alkylation of 2‐mercaptobenzothia(xa)zole with alkyl halides in the presence of potassium carbonate. This procedure is convenient, efficient, and generally gives rise to the S‐alkylated product exclusively.

  摘要 基于 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 (BmimPF6) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BmimBF4) 的离子液体用作可重复使用的反应介质，用于 2-巯基苯并噻 (xa) 唑与烷基的选择性 S-烷基化反应。在碳酸钾存在下的卤化物。该过程方便、有效，并且通常只产生 S-烷基化产物。
• Synthesis of 2-Thio-Substituted Benzothiazoles via a Domino Condensation/<i>S</i>-Arylation/Heterocyclization Process
  作者：Liu Shi、Xiangqian Liu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo200535e

  日期：2011.5.20

  Condensation of carbon disulfide with thiols in the presence of K2CO3 generates carbonotrithioate salts in situ, which undergo coupling with 2-iodoanilines and subsequent intramolecular condensation and elimination under assistance of CuBr to afford 2-thio-substituted benzothiazoles. Both aliphatic and aromatic thiols are compatible with this process, delivering the corresponding heterocycles with

  在K 2 CO 3存在下，二硫化碳与硫醇的缩合原位生成三硫代碳酸盐，将其与2-碘苯胺偶联，随后在CuBr的帮助下进行分子内缩合和消除，得到2-硫基取代的苯并噻唑。脂族和芳族硫醇均与该过程相容，从而提供具有良好多样性的相应杂环。
• Radical Heteroarylalkylation of Alkenes via <scp>Three‐Component Docking‐Migration</scp> Thioetherification Cascade
  作者：Tao Niu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000088

  日期：2020.8

  A novel, rational‐designed approach to access various heteroaryl‐substituted alkyl thioethers was developed via docking‐migration cascade process. By utilizing three components involving alkene, dual‐function reagent, and thioetherificating reagent, radical heteroarylalkylation of alkenes followed by thiolation of the alkyl radical intermediates proceeded smoothly, manifesting well compatibility of

  通过对接迁移级联过程，开发了一种新颖的，合理设计的方法来访问各种杂芳基取代的烷基硫醚。通过利用涉及烯烃，双功能试剂和硫醚化试剂的三种组分，烯烃的自由基杂芳基烷基化以及烷基自由基中间体的硫醇化进展顺利，表明底物和级联转化具有良好的相容性。此外，该协议还具有温和的条件，广泛的底物范围和广泛的产品多样性。