4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 61365-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5(4H)-Isoxazolone, 4-[(2-methoxyphenyl)methylene]-3-methyl-；4-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 61365-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00501310
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WCVBPLSMUZZOOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 、 2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-imino-10-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-1-oxo-8-phenyl-2-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-3,7-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-不饱和异恶唑-5-酮和α,α-二氰基烯烃的双功能方方酰胺催化的对映选择性乙烯基Michael加成/环化级联反应

  摘要：

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01256h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到4-(2-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/TCH-pr@SBA-15纳米复合材料：一种新型有机金属催化剂，用于简便地三组分合成4-亚芳基-异恶唑烷酮

  摘要：

  通过用 3-氯丙基三乙氧基硅烷 (CPTES) 和硫代碳酰肼 (TCH) 以及随后的金属配体对纳米介孔二氧化硅进行后合成改性，合成了负载在 SBA-15 纳米粒子 (Cu/TCH-pr@SBA-15) 上的铜络合物与Cu( II )配位。通过 FT-IR 光谱、TEM、FE-SEM、EDX、原子吸收光谱和 N 2吸附-解吸 (BET) 研究对这些纳米复合材料进行了全面表征。然后，开发了一种无溶剂三组分合成 4-亚芳基-异恶唑烷酮的方法。使用 Cu/TCH-pr@SBA-15 作为高效纳米催化剂，对盐酸羟胺、乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛进行缩合。这种新的经济和环保方法具有显着的优势，例如产率高、反应时间短、纯化程序简单、简单、绿色条件、无溶剂条件和纳米催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01314e

文献信息

• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...
• One-pot green synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives by Dowex1-x8OH in water
  作者：Davood Setamdideh

  DOI：10.2298/jsc160202050s

  日期：——

  4-arylmethylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and 4-arylmethyl-idene-3-phenylisoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in the one-pot three-component synthesis in the presence of Dowex1-x8OH as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (90-95%) and proper reaction times (1-5 hours). This method has eco-friendly profile and operational simplicity.

  4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮和 和 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮的合成。 在 Dowex1-x8OH 作为催化剂的存在下，在水中以一锅三组份合成法合成了 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮类化合物。 在水中合成。产品的产率高（90-95%），反应时间短（1-5 小时）。 反应时间（1-5 小时）。该方法具有生态友好和操作简便的特点。 操作简单。
• Sonochemical synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by amine-modified montmorillonite nanoclay
  作者：Javad Safari、Majid Ahmadzadeh、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.08.018

  日期：2016.11

  Ultrasound irradiation was applied for the rapid and clean synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones through condensation of hydroxylamine hydrochloride, ethyl acetoacetate and benzaldehyde derivatives. This methodology was effectively catalyzed by amine functionalized montmorillonite K10 nanoclay (NH2-MMT). Compared with conventional methods, this protocol has promising features for

  通过盐酸羟胺，乙酰乙酸乙酯和苯甲醛衍生物的缩合，采用超声波辐照快速清洁合成3-甲基-4-芳基亚甲基异恶唑-5（4H）-。胺官能化的蒙脱土K10纳米粘土（NH 2 -MMT）有效地催化了该方法。与常规方法相比，该方案对反应的响应具有广阔的前景，例如反应时间更短，后处理更容易，易于分离，高收率的纯产物以及实验过程的简便性。
• A novel dicationic ionic liquid as a highly effectual and dual-functional catalyst for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Navid Irannejad-Gheshlaghchaei、Abdolkarim Zare、Seyed Sajad Sajadikhah、Alireza Banaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3488-8

  日期：2018.10

  arylaldehydes under solvent-free conditions for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4 H )-ones. Due to the dual-functionality of [TMBSED][OMs]2 (possessing acidic and basic sites), and also having two sites of each, it was a highly effective and general catalyst for the synthesis. Moreover, a plausible and attractive mechanism based on the dual-functionality of the catalyst has been proposed

  摘要 制备了一种新型的两性离子液体 N ， N ， N '， N'- 四甲基 -N ， N'- 双（磺基）乙烷-1,2-甲磺酸二铵[TMBSED] [OMs] 2），并通过分析其1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质量和热重数据确定。此后，它已被用作高效，均质和双功能的催化剂，以促进乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和芳醛在无溶剂条件下的多组分反应，从而合成3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 小时 ）-那些。由于[TMBSED] [OMs] 2的双重功能（具有酸性和碱性位点），并且每个都具有两个位点，因此它是一种高效且通用的合成催化剂。此外，已经提出了基于催化剂的双重功能的合理且有吸引力的机理。 图形概要
• A green and efficient synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives in water and a DFT study
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Hamid Reza Fattahi、Fatemeh Ghorbani、Ayoub Kanaani、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s13738-017-1246-2

  日期：2018.2

  advantages to this process. (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one, (HBIM), is characterized by theoretical (density functional theory) and experimental (IR, 1H NMR, CV and UV). The structural parameters, vibrational frequencies, molecular electrostatic potential, frontier molecular orbital analysis (HOMO–LUMO), thermodynamic properties and nonlinear optical properties are found and discussed

  在含水介质中，在三氯化锑作为有效催化剂的情况下，通过处理乙酰乙酸乙酯，盐酸羟胺和各种芳香醛化合物，可获得一系列的4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5（4 H）-一衍生物。温和的条件，安全，反应时间短，可商购的催化剂，环境友好，不使用有机溶剂和高收率是该方法的显着优势。（Z）-4-（3-羟基亚苄基）-3-甲基异恶唑-5（4 H）-one（HBIM）的特征在于理论（密度泛函理论）和实验（IR，11 H NMR，CV和UV）。发现并讨论了结构参数，振动频率，分子静电势，前沿分子轨道分析（HOMO-LUMO），热力学性质和非线性光学性质。紫外-可见光谱是在两种有机溶剂中记录的。通过热重分析研究了HBIM的热稳定性。使用状态的总密度和部分密度（TDOS和PDOS）研究了分子轨道的贡献。