2-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one | 21315-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 2-Methylbenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 21315-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: QKOZRPGRBXTAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  404.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one 、 3-Cyano-2-oxopropanamide 、 1-萘甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以91%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-6-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶衍生物的环保合成及其抗癌和PIM-1激酶抑制活性。

  摘要：

  最近证明靶向Pim-1激酶对于克服癌症扩散是有利可图的。在当前的研究中，我们报告了针对Pim-1激酶的两个新系列的2个新系列的2-氨基氰基吡啶系列（5a-g）和2-氧代氰基吡啶系列（6a-g）的设计，合成和生物学评估。评价所有新合成的化合物对三种细胞系的体外抗癌活性，这三种细胞系分别是肝癌细胞系（HepG2），结肠癌细胞系（HCT-116）和乳腺癌细胞系（ MCF-7）。大多数化合物对HepG2和HCT-116细胞系表现出良好至中度的抗增殖活性，而只有少数化合物对MCF-7细胞系表现出明显的细胞毒活性。进一步，评估了这两个系列的Pim-1激酶抑制活性，其中大多数受试化合物均显示出显着的Pim-1激酶抑制活性（26％-89％）。此外，IC50值的测定揭示了亚微摩尔范围内非常有效的分子，其中化合物6c的IC50值为0.94μM。而且，对最有效的化合物6c进行了凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of N-Substituted 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide Derivatives Accompanied by Liberation of Aliphatic and Aromatic Primary Amines

  摘要：

  (E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)丙烯酰胺和(E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)-2-甲基丙烯酰胺类的芳香族和有机酸性一元胺类通过化学修饰而被合成了，并探究了它们在甲醇溶液中的光解行为。实验结果表明，介于280 nm和340 nm以上的单色光暴露下，质子溶剂中的羟基苯并丙烯酰胺衍生物发生了较有效率的去修饰反应，定量地获得了期望的芳香族一元胺和荧光型苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-14-12990

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Two-Photon Uncaging with Fluorescence Reporting:  Evaluation of the <i>o</i>-Hydroxycinnamic Platform
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ja0722022

  日期：2007.8.1

  same time, uncaging releases a strongly fluorescent coproduct that can be used as a reporter for quantitative substrate delivery. The quantum yield of double bond photoisomerization leading to uncaging after one-photon absorption mostly lies in the 10% range. Taking advantage of the favorable photophysical properties of the uncaging coproduct, we use a series of techniques based on fluorescence emission

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提
• Einfache Synthese von 3-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-onen und 3-Methylcumarinen unter milden Bedingungen
  作者：Gioacchino Falsone、Bernd Spur、H. Peter Wingen

  DOI：10.1002/ardp.19833160907

  日期：——

  Es wird die Synthese der 3‐Methyl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one 3,5 und der 3‐Methylcumarine 7a—e aus den β‐Hydroxy‐oxo‐Verbindungen 1, 4, 6a—c und der Phosphonopropionsäure 2 unter Wittig‐Horner Bedingungen beschrieben.

  3-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 3,5 和 3-甲基香豆素 7a-e 从 β-羟基-氧代-化合物 1、4、6a-c 和Wittig-Horner条件下的膦酰基丙酸2。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Benzamides and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones for Synthesis of Lactones
  作者：Renjie Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01728

  日期：2017.8.4

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazonaphthalen-2(1H)-ones for synthesis of lactones has been developed. In the presence of Rh(III) catalysis, the benzamides would form rhodacycle species and could be trapped by diazonaphthalen-2(1H)-ones for arylation, and the following intramolecular lactonization would rapidly furnish the products. Thus, the diazonaphthalen-2(1H)-ones

  已开发了Rh（III）催化苯甲酰胺和diazonaphthalen-2（1 H）-ones合成内酯的C–H活化/环化反应。在Rh（III）催化下，苯甲酰胺会形成rhodacycle物种，并可能被diazonaphthalen-2（1 H）-ones进行芳构化，并且随后的分子内内酯化作用将迅速提供该产物。因此，在Rh（III）催化中，首先发现重氮萘-2（1 H）-1是内酯化组分，同时进行了动力学同位素效应研究并提出了合理的反应机理。
• 3-KETOCOUMARINES FOR LED PHOTOCURING
  申请人：LAMBERTI SPA

  公开号：US20150259316A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to 3-ketocoumarines which can be used as photoinitiators in LED photocuring and to a process for curing compositions comprising said 3-ketocoumarines.

  本发明涉及可用作LED光固化中的光引发剂的3-酮香豆素，以及用于固化包含该3-酮香豆素的组合物的方法。