diethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 58395-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(3-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl-4-(3-bromophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；4-(3-bromo-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 58395-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• mdl: MFCD00192596
• 分子量: 408.292
• InChiKey: OKXPEJIOPSPJKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到diethyl 4-(3-bromophenyl)-2, 6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅氧钒酸[SiO 2 -VO（OH）2]作为非均相和可循环利用的催化剂，用于室温下汉茨1,4-二氢吡啶的氧化芳构化

  摘要：

  描述了一种在室温下使用过氧化氢作为绿色氧化剂，硅氧钒为催化剂在乙腈中将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应吡啶的简单方法。催化剂可以很容易地回收并重复使用15个反应周期，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0431-9
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到diethyl 4-(3-bromophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化多硼酸酯：一种有效且可重复使用的催化剂，可在无溶剂条件下使用碳酸铵一锅合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种简单而有效的方法，该方法用于在无溶剂条件下于90°C高效合成硫酸化多硼酸酯催化的各种醛，β-酮酸酯和碳酸铵的四组分1,4-二氢吡啶。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，无溶剂条件，后处理容易，催化剂的可回收性和耐受各种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.038

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• USY-zeolite catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation: structure and recycling of the catalyst
  作者：Leonardo H.R. Alponti、Monize Picinini、Ernesto A. Urquieta-Gonzalez、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129430

  日期：2021.3

  therapeutically and also as visible‐light photoredox catalysts. In this work we report the application of an ultra-stable (US) Y zeolite as a promising green catalyst in the synthesis of a series of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation. Using the optimized reaction conditions, 21 compounds were prepared in 64-96% isolated yields. The recovery and recycle of the USY zeolite are also reported as well

  摘要 Hantzsch 三组分反应是最著名的多组分反应，可提供已用于治疗的二氢吡啶类化合物，也可用作可见光光氧化还原催化剂。在这项工作中，我们报告了超稳定 (US) Y 沸石作为一种有前途的绿色催化剂在微波辐射下合成一系列 1,4-二氢吡啶中的应用。使用优化的反应条件，以 64-96% 的分离产率制备了 21 个化合物。还报告了 USY 沸石的回收和再循环及其完全表征。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。