ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 380639-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-mesityl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 380639-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: KCPUAGRGDKLQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 (-)-4,5-dimethyl-3,6-bis(o-tolyl)-1,2-benzenedisulfonimide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性Biginelli反应

  摘要：

  1，2-苯二磺酰亚胺的手性衍生物，即（-）-4,5-二甲基-3,6-双（邻甲苯基）-1，2-苯二磺酰亚胺在本文中被证明是一种有效的手性催化剂三组分Biginelli反应。实际上目标的产量...

  DOI：

  10.1039/c6gc03274e

文献信息

• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮
• A Brønsted acid catalysed enantioselective Biginelli reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c6gc03274e

  日期：——

  chiral derivative of 1,2-benzenedisulfonimide, namely (-)-4,5-dimethyl-3,6-bis(o-tolyl)-1,2-benzenedisulfonimide is herein proven to be an efficient chiral catalyst in a one pot three-component Biginelli reaction. In fact the yields of the target...

  1，2-苯二磺酰亚胺的手性衍生物，即（-）-4,5-二甲基-3,6-双（邻甲苯基）-1，2-苯二磺酰亚胺在本文中被证明是一种有效的手性催化剂三组分Biginelli反应。实际上目标的产量...
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC