(E)-4-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol | 145652-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-5-diphenylphosphoryl-3-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 145652-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂P
• 分子量: 300.337
• InChiKey: NGZBWNWRPBBSHY-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol 生成 1-[3-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methyloxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Clayden Jonathan, Collington Eric W., Egert Ernst, McElroy Andrew B., War+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 19, S 2801- 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙基转座合成δ-羟基烯丙基膦氧化物

  摘要：

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60927-9

文献信息

• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Collington, Eric W.; Egert, Ernst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2801 - 2810
  作者：Clayden, Jonathan、Collington, Eric W.、Egert, Ernst、McElroy, Andrew B.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2811 - 2824
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.