diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonate | 153307-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[Propan-2-yloxy(prop-2-enylsulfanylmethyl)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 153307-59-6
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃PS
• 分子量: 252.315
• InChiKey: DODSAKBJAZZETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-methylsulfanylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  方便的α-巯基甲基膦酸酯的合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠将S-甲基膦酰基二硫代醚还原，并在乙腈回流下加热，可以轻松制备磷酸二异丙基（巯基甲基）酯。由相应的S-烯丙基硫化物生成的膦酸酯碳负离子经历[3,2]σ位移，并生成二异丙基（烯丙基巯基甲基）膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79302-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 diisopropyl diazomethylphosphonate 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钌-卟啉催化的类胡萝卜素除烯丙基化合物外的应用：在叶酸的[2,3]-σ重排中的应用

  摘要：

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00635-5

文献信息

• SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF α-ALLYLIC-HETEROSUBSTITUTED METHYLPHOSPHONATES. REARRANGEMENT IN THE SULFUR SERIES
  作者：Hubert Makomo、Serge Masson、Didier Putman、Monique Saquet、Fabrice Simeon、Elie About-jaudet、Noël Collignon

  DOI：10.1080/10426509608046363

  日期：1996.5.1

  Abstract The diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonates (variously substituted on the allylic group) are submitted to the [2,3]-sigmatropic rearrangement, via either the carbanions or the sulfonium ylides. Synthetic potentialities are examined, and in particular new (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonates are conveniently prepared.

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。
• Reductions of phosphonodithioformates: Syntheses of β-phosphonyl thiols and hemidithioacetals.
  作者：Hubert Makomo、Serge Masson、Monique Saquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81760-9

  日期：1994.8

  The phosphonodithioformates appeared versatile precursors to the (mercaptomethyl)phosphonates and derivatives, through sodium borohydride reduction in acetonitrile heated under reflux. By contrast, when the reduction was performed at room temperature with sodium borohydride, the (mercapto-alkylthio-methyl)phosphonates were exclusively obtained; reduction with BH3-Me(2)S (BMS) or within lithium diisopropylaminoborohydride also led to these hemidithioacetals. The aforementioned products of reduction were characterized by the syntheses of various derivatives. In particular, S-phosphonyl trithiocarbonates, N-phenyl imidodithiocarbonate and dithiocarbamate were prepared.
• Makomo, Hubert; Saquet, Monique; Simeon, Fabrice, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 109, # 1-4, p. 445 - 448
  作者：Makomo, Hubert、Saquet, Monique、Simeon, Fabrice、Masson, Serge、About-Jaudet, Elie、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Makomo Hubert, Masson Serge, Saquet Monique, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10277-10288
  作者：Makomo Hubert, Masson Serge, Saquet Monique

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium–porphyrin-catalyzed carbenoid addition to allylic compounds: application to [2,3]-sigmatropic rearrangements of ylides
  作者：Gérard Simonneaux、Erwan Galardon、Christine Paul-Roth、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00635-5

  日期：2001.1

  The catalytic effectiveness of ruthenium porphyrins for ylide generation in reactions of ethyl diazoacetate and diisopropyl diazomethylphosphonate with allylic amines, sulfides and iodides is described for the first time. These reactions result mainly in products of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate allylic ylides.

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。