2,8-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 30247-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidin-4-on；2,8-dimethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 30247-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00465876
• 分子量: 174.202
• InChiKey: PGSBLIOCWDIEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >26.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YALE H. L.; SPITZMILLER E. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 4, 797-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-丁炔酸乙酯 在 silver trifluoromethane sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,8-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-氨基吡啶和炔酸酯合成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.079

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• Synthesis of some substituted pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and 1,8-naphthyridines
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Oreste Livi、Giuliana Biagi、Anna Maria Marini

  DOI：10.1002/jhet.5570200442

  日期：1983.7

  The substituted 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones (I) were obtained by the condensation of substituted 2-aminopyridines with δ-ketocarboxylic esters in PPA. Some of the derivatives I were transformed into the corresponding 1, 8-naphthyridines II and III.

  通过将取代的2-氨基吡啶与δ-酮羧酸酯在PPA中缩合，得到取代的4 H-吡啶并[1，2 - a ]嘧啶-4-酮（I）。一些衍生物I被转化为相应的1、8-萘啶II和III。
• Practical synthesis of 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones using ethylene glycol as a promoting solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152269

  日期：2020.9

  A simple and useful protocol leading to different 4H-pyrido[1, 2-a] pyrimidin-4-ones have been established by cyclization of various 2-amino pyridines with β-oxo ester or alkynoate. The use of ethylene glycol was demonstrated to facilitate this condensation. This reaction proceeds by nontoxic, cheap, environment friendliness and biodegradable solvent at the normal green atmospheric condition in the

  通过将各种2-氨基吡啶与β-氧代酸酯或炔酸酯环合，已经建立了一种简单而有用的方案，可产生不同的4 H-吡啶并[1，2-a]嘧啶-4-酮。已证明使用乙二醇有助于这种缩合。该反应在无催化剂的情况下，在正常的绿色大气条件下，通过无毒，廉价，环境友好和可生物降解的溶剂进行。
• Simple and efficient protocol for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives over solid heteropolyacid catalysts
  作者：Sulaiman N. Basahel、Nesreen S. Ahmed、Katabathini Narasimharao、Mohamed Mokhtar

  DOI：10.1039/c5ra22180c

  日期：——

  of surface area and Lewis acid sites was observed with increase of Al content. The catalysts have been applied as heterogeneous catalysts to synthesize pyrido[1,2-a]pyrimidines under mild reaction conditions. A variety of biologically active pyrido[1,2-a]pyrimidines were obtained in best yields ever (above 90%) by using a simple, eco-friendly and efficient protocol catalyzed by AlxH3−xPW12O40 catalysts

  采用简单的离子交换法制备了具有Keggin结构的铝交换钨磷酸盐（Al x H 3− x PW 12 O 40）。通过各种技术，如元素分析，XRD，FTIR，UV-vis，N 2-物理吸附，NH 3 -TPD和FTIR-吡啶吸附，对制备的杂多酸盐进行了表征。所有制备的催化剂都具有布朗斯台德和路易斯酸位点，但是随着铝含量的增加，表面积和路易斯酸位点增加。该催化剂已被用作非均相催化剂，以在温和的反应条件下合成吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多种具有生物活性的吡啶基[1,2-通过使用由Al x H 3− x PW 12 O 40催化剂催化的简单，环保和高效的方法，可以以最高的收率（90％以上）获得a ]嘧啶。Al 3 PW 12 O 40催化剂显示出最高的活性，这是由于通过Al 3+离子完全交换H +离子将更多的路易斯酸位引入母体H 3 PW 12 O 40。