ethyl 4-(4-ethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 727405-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-ethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-ethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-64-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: BRFYXAUMVDSBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-乙氧基苯甲醛 在 1,3-二氯-1,3-二(2,4,6-三氯苯基)脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-(4-ethoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ñ，Ñ ' -Dichlorobis（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）作为用于通过比吉内利反应嘧啶酮和嘧啶衍生物的合成新试剂

  摘要：

  一种用于-3,4-二氢-2-（1-合成简单和有效的方法ħ）酮和苯并[4,5]咪唑并/ thioazo [1,2一]嘧啶衍生物已经使用描述Ñ，Ñ ' -二氯双（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）作为新试剂。发现该方法对于合成嘧啶酮和嘧啶衍生物是有效和方便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.039

文献信息

• N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as a new reagent for the synthesis of pyrimidone and pyrimidine derivatives via Biginelli reaction
  作者：G.B. Dharma Rao、B.N. Acharya、S.K. Verma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.039

  日期：2011.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)one and benzo[4,5]imidazo/thioazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been described using N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as a new reagent. This method is found to be efficient and convenient for the synthesis of pyrimidone and pyrimidine derivatives.

  一种用于-3,4-二氢-2-（1-合成简单和有效的方法ħ）酮和苯并[4,5]咪唑并/ thioazo [1,2一]嘧啶衍生物已经使用描述Ñ，Ñ ' -二氯双（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）作为新试剂。发现该方法对于合成嘧啶酮和嘧啶衍生物是有效和方便的。
• Di-n-butyl ammonium chlorosulfonate ionic liquids as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates under solvent-free ultrasound irradiation
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Avuthu Vidya Sagar Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-015-2328-3

  日期：2016.5

  Abstract In this study, we present a straightforward, efficient and convenient approach for the synthesis of medicinally important 1,4-dihydrobenzo[4,5] imidazo [1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates via three-component reactions of aldehydes, 1H-benzo[d]imidazol-2-amine and active methylene compounds in the presence of di- n -butyl ammonium chlorosulfonate ionic liquids (DBA IL) under ultrasound irradiation

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种简单，有效且便捷的方法，通过醛类的三组分反应合成具有医学重要性的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯，在超声辐射下，在氯磺酸磺酸二 正 丁基铵离子液体（DBA IL）存在下，加入1H-苯并[d]咪唑-2-胺和活性亚甲基化合物 。该方法利用DBA IL组合开发了超声波辐射的合成潜力，并提供了很多补偿，例如出色的产品收率，可重复使用的催化剂，更少的反应时间，可观的成本，易于后处理/纯化以及对环境无害的反应条件。 图形概要 该方法的吸引人的特征是简单的过程，绿色反应，催化剂的可重复使用性和高效率以及易加工性。