Succinimide-N-sulphenyl chloride | 73057-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Succinimide-N-sulphenyl chloride
• 英文别名: succinimide-N-sulfenyl chloride；N-chlorosulfenylsuccinimide；N-(chlorothio)succinimide；Succinimid-N-sulfenylchlorid；1-(Chlorosulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) thiohypochlorite
• CAS: 73057-24-6
• 化学式: C₄H₄ClNO₂S
• 分子量: 165.6
• InChiKey: BKQOLIPCMFNQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  261.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinimide-N-sulphenyl chloride 在 水 作用下， 生成 丁二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Borovikova, G.S.; Levchenko, E.S.; Kaminskaya, E.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 86 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 在 四丁基碘化铵 、 sulfur 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到Succinimide-N-sulphenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  仿生硫代-Diels-Alder反应全合成蓝靛蓝衍生生物碱

  摘要：

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01321
• 作为试剂：
  描述：

  2-吲哚酮 、 (E)-3-bromo-5-(buta-1,3-dienyl)-1,2,4-thiadiazole 在 三乙胺 、 Succinimide-N-sulphenyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以20%的产率得到(±)-3'-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-5',6'-dihydrospiro(indoline-3,2'-thiopyran)-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生硫代-Diels-Alder反应全合成蓝靛蓝衍生生物碱

  摘要：

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01321

文献信息

• Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.
  作者：JYOJI KURITA、KUNIYOSHI IWATA、HIROICHI SAKAI、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4572

  日期：——

  The 3-azatricyclo [4.1.0.02.5] heptanes (11-14) prepared readily from pyridines via 2-azabicyclo [2.2.0] hexa-5-enes (10) were found to be useful synthons for seven-membered heterocycles. The thermolysis of the compounds (11-13) having an oxygen, a nitrogen, or a sulfur atom in the 7-position resulted in valence bond isomerization with ring opening, giving rise to the corresponding 1, 4-dihetero seven-membered ring compounds, 1, 4-oxazepine (15), 1, 4-diazepine (16), and 1, 4-thiazepine (17) derivatives. The 3-azatricycloheptane (14) having no hetero atom in the 7-position also afforded the azepine derivative (18).

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。
• 3-Azatricyclo[4.1.0.02,5]heptanes: synthons for novel monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds
  作者：Jyoji Kurita、Kuniyoshi Iwata、Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39830000941

  日期：——

  Heating the 3-azatricyclo[4.1.0.02,5]heptanes (2) prepared from pyridine via 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes (1) results in ring opening to give the corresponding 1,4-dihetero seven-membered ring compounds (3).

  通过2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（1）加热由吡啶制备的3-氮杂三环[4.1.0.0 2,5 ]庚烷（2）导致开环，得到相应的1,4-二杂基七元环化合物（3）。
• Leininger, Hartmut; Kemmer, Petra; Beck, Karin, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3213 - 3223
  作者：Leininger, Hartmut、Kemmer, Petra、Beck, Karin、Christl, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• BOMBALA M. U.; LEY S. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 3013-3016
  作者：BOMBALA M. U.、 LEY S. V.

  DOI：——

  日期：——
• LEININGER, H.;KEMMER, P.;BECK, K.;CHRISTI, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 10, 3213-3223
  作者：LEININGER, H.、KEMMER, P.、BECK, K.、CHRISTI, M.

  DOI：——

  日期：——