2-(正丁基)苯并恶唑 | 6797-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(正丁基)苯并恶唑
• 英文名称: 2-butylbenzoxazole
• 英文别名: 2-butylbenzo[d]oxazole；2-(n-Butyl)benzoxazole；2-butyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 6797-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UMTUDVFXSSAPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(正丁基)苯并恶唑 在 溴丁基-镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-(2-benzoxazolyl)-5-(o-hydroxyanilino)-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Grignard reagent induced self-condensation of benzoxazoles: synthesis of benzoxazolylalkyl alkyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96661-x
• 作为产物：
  描述：

  4-n-propyl-2,3-allenenitrile 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(正丁基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Fomum, Z. Tanee; Nkengfack, A. Ephrem; Mpango, George W. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 901 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elemental Sulfur-Promoted Oxidative Rearranging Coupling between o-Aminophenols and Ketones: A Synthesis of 2-Alkyl benzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01775

  日期：2017.7.21

  In the presence of N-methylpiperidine, elemental sulfur was found to act as excellent oxidant in promoting oxidative rearranging coupling between o-aminophenols and ketones. A wide range of 2-alkylbenzoxazoles was obtained under mild conditions.

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。
• Synthesis of<i>N</i>-Arylamides by Copper-Catalyzed Amination of Aryl Halides with Nitriles
  作者：Shi-Kai Xiang、Dong-Xue Zhang、Hao Hu、Jiang-Ling Shi、Li-Guo Liao、Chun Feng、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Hua Yang、Wen-Hao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300189

  日期：2013.5.17

  A copper‐catalyzed amination of aryl halides with nitriles has been developed. The use of nitriles as nitrogen nucleophiles can make the synthesis of N‐arylamides more simple than that using amides through in‐situ hydrolysis. A variety of N‐arylamides and benzoxazole derivatives can be synthesized according to this approach.

  已经开发出了铜催化的芳基卤化物与腈的胺化反应。与通过原位水解使用酰胺相比，使用腈作为氮亲核试剂可以使N-芳基酰胺的合成更加简单。可以根据这种方法合成各种N-芳基酰胺和苯并恶唑衍生物。
• Carbon−Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034105o

  日期：2003.6.1

  The C-C bond cleavage of terminal and internal diynes takes place readily in the presence of catalytic amounts of Ru3(CO)12 or Pd(NO3)2 and of 2-aminophenol, giving the corresponding benzoxazoles and ketones in good to high yields. There are two different modes of the bond cleavage: (a) an alkyne C-C triple bond is cleaved, and (b) the C-C single bond between the two alkyne groups is cleaved.

  在催化量的 Ru3(CO)12 或 Pd(NO3)2 和 2-氨基苯酚存在下，末端和内部二炔的 CC 键断裂很容易发生，从而以良好或高产率得到相应的苯并恶唑和酮。有两种不同的键断裂模式：(a) 炔烃 CC 三键断裂，和 (b) 两个炔基之间的 CC 单键断裂。
• Facile and Efficient Synthesis of Benzoxazoles and Benzimidazoles: The Application of Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridines in Reductive Cyclization Reactions
  作者：Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Qiang Liu、Qing-Yuan Meng、Jing Li、Xiao-Xia Shen、Zhengang Liu、Bo Zhou、Xiaojun Yao、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201000985

  日期：2010.12

  Both benzoxazole and benzimidazole are common heterocyclic scaffolds in biologically active and medicinally significant compounds. Reductive cyclization of ortho-substituted nitrobenzene derivatives provides an attractive route to benzoxazole or benzimidazole ring formation. Unfortunately, only a few synthetic methods by reductive cyclization of ortho-nitro compounds have been reported and the yields

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出