3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol | 155204-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Hexyn-3-ol, 3,5-dimethyl-1-phenyl-
• CAS: 155204-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FOCUGTIHFFIKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidenegold(I) tetrafluoroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的克莱森重排/加氢芳基化反应合成茚满

  摘要：

  合适的炔丙基乙烯基醚的串联金（I）催化的炔丙基克莱森重排/氢芳基化反应，然后原位还原所得的羰基，以良好或优异的产率提供官能化的茚。反应在室温下于二氯甲烷中，在3摩尔％[IPrAuCl] / AgBF 4的存在下进行作为最佳的催化体系。取而代之的是，用膦配体不发生丙二烯中间体的环化或非常慢。容许存在于基质上的各种取代基和官能团。芳基环取代基的影响和密度泛函理论计算研究的结果表明，最终的氢芳基化反应是该级联过程的决定速率的步骤。进一步的原位链延长可以通过对醛官能团进行维蒂希（Wittig）烯化来进行，然后进行串联工艺的最终最终加工，从而增加获得的产物的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00646
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为双功能试剂用于通过双 C−H 功能化/双氧化环化联苯胺的发散环化

  摘要：

  展示了钯催化的联苯胺与炔丙醇 (PA) 的发散和区域​​选择性环化。这些环化通过 C≡C 键裂解或通过双氧化环化进行不对称双 C-H 功能化。该方法适用于广泛的 PA，并展示了一些天然产品的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215825

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Transition-Metal-Free, Brønsted Acid-Mediated Cascade Sequence in the Reaction of Propargyl Alcohols with Sulfonamido-indoles/-indolines: Highly Substituted δ- and α-Carbolines
  作者：Karuppu Selvaraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02293

  日期：2018.12.21

  Brønsted acid-mediated, transition-metal-free reaction of propargyl alcohols with sulfonamido-indoles/-indolines under mild conditions affords highly substituted δ- or α-carbolines in good to excellent yields. This protocol involves cascade reaction sequences of Friedel–Crafts alkylation/ [1,5]-hydrogen shift/electrocyclization/elimination/ [1,2]-aryl migration followed by aromatization. An unexpected

  在温和的条件下，布朗斯台德酸介导的炔丙醇与磺酰胺基吲哚/二氢吲哚的无过渡金属反应可提供高取代度的δ-或α-咔啉，产率高至优异。该协议涉及Friedel-Crafts烷基化/ [1,5]-氢转移/电环化/消除/ [1,2]-芳基迁移然后进行芳构化的级联反应序列。还发现了意想不到的区域选择性甲苯磺酰基从吲哚的2-位迁移至6-位并消除了芳烃，从而导致α-咔啉。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。
• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Synthesis of Propargylic Alcohols by base promoted Alkynylation of Ketones with Ethynylbenzene using Ionic Liquid [(bmim) PF₆]
  作者：Sachin R. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.3184/030823407x225509

  日期：2007.6

  A mild and efficient addition of ethynylbenzene with ketones using KOH in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexaflurophosphate [(bmim) PF₆] gives propargylic alcohols in high yields.

  在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[(bmim) PF6]中使用 KOH 对乙炔苯与酮进行温和而高效的加成反应，可获得高产率的丙炔醇。