2-(氟磺酰基)乙酸乙酯 | 41505-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 2-(氟磺酰基)乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl fluorosulfonylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(fluorosulfonyl)acetate；Ethyl 2-(fluorosulfonyl)acetate；ethyl 2-fluorosulfonylacetate
• CAS: 41505-92-4
• 化学式: C₄H₇FO₄S
• 分子量: 170.162
• InChiKey: AGUXJGXREDGPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氟磺酰基)乙酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 perfluorobutanesulfonyl azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-diazo-2-(fluorosulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  腈（RCN）向恶唑基磺酰氟战斗部的可点击转化

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化甲基-2-重氮-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDF）或其乙酯衍生物与腈的环化反应，开发了简单，高效，温和地合成恶唑基磺酰氟的方案。这种实用的方法提供了一条通用而直接的途径，可用于生产一类独特的高度功能化的恶唑基修饰的磺酰氟战斗部，在药物化学，化学生物学和药物开发中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03298
• 作为产物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 在 potassium hydrogen difluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(氟磺酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  腈（RCN）向恶唑基磺酰氟战斗部的可点击转化

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化甲基-2-重氮-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDF）或其乙酯衍生物与腈的环化反应，开发了简单，高效，温和地合成恶唑基磺酰氟的方案。这种实用的方法提供了一条通用而直接的途径，可用于生产一类独特的高度功能化的恶唑基修饰的磺酰氟战斗部，在药物化学，化学生物学和药物开发中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03298

文献信息

• Kagabu, S.; Shimizu, C.; Takahashi, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 435 - 439
  作者：Kagabu, S.、Shimizu, C.、Takahashi, J.、Hara, K.、Koketsu, M.、Ishida, M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorosulfonyl-containing heterocyclic compounds
  作者：G. A. Sokol'skii、V. M. Pavlov、S. A. Agafonov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00569152

  日期：1973.2
• Clickable Transformation of Nitriles (RCN) to Oxazolyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Wan-Yin Fang、Shi-Meng Wang、Zai-Wei Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03298

  日期：2020.11.20

  synthesis of oxazolyl sulfonyl fluorides was developed through Rh2(OAc)4-catalyzed annulation of methyl-2-diazo-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDF) or its ethyl ester derivative with nitriles. This practical method provides a general and direct route to a unique class of highly functionalized oxazolyl-decorated sulfonyl fluoride warheads with great potential in medicinal chemistry, chemical biology, and drug

  通过Rh 2（OAc）4催化甲基-2-重氮-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDF）或其乙酯衍生物与腈的环化反应，开发了简单，高效，温和地合成恶唑基磺酰氟的方案。这种实用的方法提供了一条通用而直接的途径，可用于生产一类独特的高度功能化的恶唑基修饰的磺酰氟战斗部，在药物化学，化学生物学和药物开发中具有巨大的潜力。