作者:Viacheslav A. Petrov、Frederic Davidson、Bruce E. Smart
DOI:10.1016/j.jfluchem.2004.06.011
日期:2004.10
Quadricyclane (1) readily undergoes [2+2+2] cycloaddition reactions with electron-deficient fluorinated carbonyl compounds to give polyfluorinated 3-oxatricyclo[4.2.1.02,5]non-7-enes in high yields. Hexfluoroacetone, trifluoroacetyl chloride, methyl trifluoropyruvate, α-(fluorosulfonyl)difluoroacetyl fluoride, and bis(trifluoromethyl)ketene all react rapidly with 1. Trifluoracetyl fluoride although
四环烷(1)容易与缺乏电子的氟化羰基化合物进行[2 + 2 + 2]环加成反应,以高收率得到多氟化的3-氧三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯。六氟丙酮,三氟乙酰氯,三氟丙酮酸甲酯,α-(氟磺酰基)二氟乙酰氟和双(三氟甲基)乙烯酮均与1迅速反应。三氟乙酰氟虽然反应性较低,但在环境温度下会与1缓慢相互作用。1,1,1-三氟丙酮,三氟苯乙酮,碳酰氟和CF 3 C(O)OC 6 F 5需要更高的温度(60-90°C)进行反应,而三氟乙酸乙酯在90°C下不反应。加热1与三氟乙醛的乙基半缩醛以44%的产率得到CF 3 C(O)H的相应环加合物。