2-(氟磺酰基)苯甲酸甲酯 | 137654-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氟磺酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(fluorosulfonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-fluorosulfonylbenzoate
• CAS: 137654-46-7
• 化学式: C₈H₇FO₄S
• 分子量: 218.206
• InChiKey: LLQSKDZICCVCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H335,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氟磺酰基)苯甲酸甲酯 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到甲基2-联苯羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  “唤醒”芳基磺酰氟：铃木-宫浦偶联反应的新伙伴

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。

  DOI：

  10.1039/d1nj05469d
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(氟磺酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  支持SuFEx的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶共价抑制剂的不可知的发现。

  摘要：

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。

  DOI：

  10.1073/pnas.1909972116

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• SuFEx-enabled, agnostic discovery of covalent inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Seiya Kitamura、Diogo Santos-Martins、Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Stefano Forli、John E. Moses、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1073/pnas.1909972116

  日期：2019.9.17

  We report here a SuFEx-enabled, agnostic approach for the discovery and optimization of covalent inhibitors of human neutrophil elastase (hNE). Evaluation of our ever-growing collection of SuFExable compounds toward various biological assays unexpectedly revealed a selective and covalent hNE inhibitor: benzene-1,2-disulfonyl fluoride. Synthetic derivatization of the initial hit led to a more potent

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。
• N-fluorination with cesium fluoroxysulfate
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei V. Romaniko、Bogdan I. Ugrak、Albert A. Fainzilberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89746-5

  日期：1991.8

  Cesium fluoroxysulfate was proved to be a N-fluorinating agent for some nitrogen compounds. Yields of products obtained mainly monofluoro-derivatives, depend on structures of initial nitrogen compounds. The ability of cesium fluoroxysulfate for N-fluorination is much inferior to that of elemental fluorine and fluoromethylhypofluoride (CF3OF) but superior to that of perchlorylfluoride (FClO3).

  氟代硫酸铯被证明是某些氮化合物的N-氟化剂。主要由一氟衍生物获得的产物的产率取决于起始氮化合物的结构。氟代硫酸铯的N-氟化能力远低于元素氟和氟代甲基氟（CF 3 OF），但优于全氯氟（FClO 3）。
• De‐risking S‐F bond formation:A gas cylinder‐free strategy to access S(IV) and S(VI) fluorinated compounds.
  作者：Reza Kordnezhadian、Armir Zogu、Carlotta Borgarelli、Ruben Van Lommel、Joachim Demaerel、Wim M. De Borggraeve、Ermal Ismalaj

  DOI：10.1002/chem.202300361

  日期：——

  Herein we report the oxidative halogenation of thiols via the ex situ generation of chlorine by employing calcium hypochorite as solid bench-stable precursor. This approach enables the synthesis of three distinct classes of compounds (R-SF3, RSO2F and RSF4Cl). Metastable R-SF4Cl intermediates are further postfunctionalized to access structures of higher complexity, and computational analysis elucidate

  在此，我们报道了使用次氯酸钙作为固体工作台稳定前体，通过异位产生氯来氧化卤化硫醇。这种方法能够合成三种不同类别的化合物（R-SF 3、RSO 2 F 和 RSF 4 Cl）。亚稳态 R-SF 4 Cl 中间体进一步后官能化以获得更复杂的结构，计算分析阐明了导致某些杂芳族 SF 4 Cl 结构顺式选择性的潜在途径。