(E)-ethyl 2-(N,N-dimethylaminomethyliden) benzoylacetate | 66129-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(N,N-dimethylaminomethyliden) benzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(phenylcarbonyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-benzoyl-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 66129-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YBFKACALUIUGHN-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  30 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(N,N-dimethylaminomethyliden) benzoylacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯甲酰基氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schenone, Pietro; Fossa, Paola; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 453 - 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(N,N-dimethylaminomethyliden) benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization–coupling strategy in discovery of novel PDE4 inhibitors: a new synthesis of pyrazolopyrimidines

  摘要：

  与吡唑并嘧啶部分融合的吡喃酮通过区域选择性构建吡喃酮环的方法制备，采用了（Pd/C介导的）偶联-碘环化反应，之后进行Sonogashira/Heck/Suzuki反应。所需的基于吡唑并嘧啶的反应物通过一种新的H3PO3介导的缩合反应获得。这一策略导致了新型且潜在安全的PDE4抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1039/c2md00273f

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005075458A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to the orexin receptor antagonists of the general formula (I), which are selective to orexin I receptors. (I) -wherein Ar stands for phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1-3 identical or different heteroatoms or methylenedioxyphenyl group -these groups may optionally be substituted with one or more identical or different C1.4 alkyl group, halogen atom, hydroxyl group, C1-4 alkoxy group, trihalogenomethyl group, NHC1.4 alkyl, -N(CI-4 alkyl)2 or -NHC(=0)-C1-4 alkyl group,

  本发明涉及通式（I）的俄利新受体拮抗剂，这些拮抗剂对俄利新I受体具有选择性。其中，Ar代表苯基或含有1-3个相同或不同杂原子或亚甲二氧基苯基的5-或6元杂环的环，这些基团可以选择性地用一个或多个相同或不同的C1.4烷基基团、卤原子、羟基、C1-4烷氧基、三卤甲基基团、NHC1.4烷基、-N(CI-4烷基)2或-NHC(=0)-C1-4烷基基团取代。
• Alkyl 2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates in the synthesis of heterocyclic systems
  作者：Sonja Strah、Branko Stanovnik、Simona Golič Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340139

  日期：1997.1

  2-pyridinylacetonitrile 5 and methyl-2-quinolinylacetate 8, cyclohexane-1,3-dione 10 and its derivatives 12 and 14, resorcinol derivative 16, 2-naphtol 18, 2-pyranone derivatives 20 and 22, and 4-hydroxypyridin-2(1H)-one 24, to form substituted amino derivatives of quinolizine 6, benzo[c]quinolizine 9, tetrahydrobenzopyran-2-one 11, 13, 15, naphto[2,1-b]pyran-3-one 19, pyranopyranones 21, 23, and pyrano[3,2-c]pyridine

  制备2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯4a，b。它们反应以Ç -nucleophiles这样的2- pyridinylacetonitrile 5和甲基-2- quinolinylacetate 8，环己烷-1,3-二酮10和它的衍生物12和14，间苯二酚衍生物16，2-萘酚18，2-吡喃酮衍生物20和22，和4-羟基吡啶-2（1个H ^） -酮24，以形成取代的喹6，苯并[c]喹嗪9氨基衍生物，tetrahydrobenzopyran -2-酮11，13，15，萘并[2,1- b ] pyran-3-one 19，吡喃并吡喃酮21、23和吡喃并[3,2-c]吡啶25。
• (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization–coupling strategy in discovery of novel PDE4 inhibitors: a new synthesis of pyrazolopyrimidines
  作者：P. Mahesh Kumar、K. Siva Kumar、Chandana L. T. Meda、G. Rajeshwar Reddy、Pradeep K. Mohakhud、K. Mukkanti、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、D. Rambabu、K. Shiva Kumar、K. Krishna Priya、Keerthana Sarma Chennubhotla、Rakesh Kumar Banote、Pushkar Kulkarni、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2md00273f

  日期：——

  Pyranones fused with a pyrazolopyrimidine moiety were prepared via regioselective construction of pyranone ring using (Pd/C-mediated)coupling–iodocyclization followed by Sonogashira/Heck/Suzuki reactions. The pyrazolopyrimidine based reactant required was obtained via a new H3PO3 mediated condensation reaction. This strategy has led to the discovery of a novel and potentially safe PDE4 inhibitor.

  与吡唑并嘧啶部分融合的吡喃酮通过区域选择性构建吡喃酮环的方法制备，采用了（Pd/C介导的）偶联-碘环化反应，之后进行Sonogashira/Heck/Suzuki反应。所需的基于吡唑并嘧啶的反应物通过一种新的H3PO3介导的缩合反应获得。这一策略导致了新型且潜在安全的PDE4抑制剂的发现。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。