1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayltetramethylenetetra(phenylphosphinic acid) | 138149-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayltetramethylenetetra(phenylphosphinic acid)
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrakis[methyl(phenyl)phosphinic acid]；1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayltetramethylenetetrakis(phenylphosphinic acid)；Cyclen phenyl phosphonic ester；phenyl-[[4,7,10-tris[[hydroxy(phenyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]methyl]phosphinic acid
• CAS: 138149-64-1
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₈P₄
• 分子量: 788.694
• InChiKey: DLYCEGSQQDRTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1113.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  holmium(III) oxide 、 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayltetramethylenetetra(phenylphosphinic acid) 、 lithium hydroxide 在 aq. HCl 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structures and NMR and luminescence spectra of lanthanide complexes of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane with N-methylene(phenyl)phosphinic acid pendant arms †

  摘要：

  合成了 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四甲基四(苯基膦酸) H4L1 与钇和一些镧系元素的络合物，并确定了 Li[LaL1(H2O)]Â-10H2O 和 Li[CeL1(H2O)]Â-10H2O 的晶体结构。这两种配合物为等结构，磷原子呈 RSRS 构型。配体在一个平面上由四个氮原子配位，在一个平行面上由四个膦酸氧原子配位。这些平面形成一个扭曲的方棱柱配位球。封盖 O4 平面的水分子使两个离子的配位层更加完整。通过 1H 和 31P NMR 研究了复合物的溶液特性。在溶液中，磷原子上具有不同构型的六种可能的异构体处于平衡状态。其中最丰富的是 RRRS 构型。没有观察到与 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸镧系配合物类似的动态行为。核磁共振和发光测量结果表明，溶液中没有水分子与镧系元素离子直接配位。在甲醇-d4 溶液中，Li+ 和 Na+离子与配合物形成稳定的离子对，在顺磁性镧系离子存在的情况下，7Li 和 23Na 共振的镧系诱导位移证实了这一点。离子对在水溶液中并不稳定。碱金属离子位于氧原子上方和苯基环之间，靠近配合物的四倍磁轴。Ln=Eu或Tb的[LnL1]â的发光光谱表明，该物种的对称性较低，配位数为8。

  DOI：

  10.1039/a905460j
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayltetramethylenetetra(phenylphosphinic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Macrocyclic Amino-Phosphinic Acid Complexing Agents and TheirC-andP-Functionalised Derivatives for Protein Linkage

  摘要：

  报告了带有烷基和芳基膦取代基的各种大环络合剂的合成及其 C 和 N 官能化类似物，这些类似物是适用于抗体共轭的活性酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34177

文献信息

• Stable anionic, neutral and cationic complexes of gadolinium with functionalised amino-phosphinic acid macrocyclic ligands
  作者：David Parker、Kanthi Pulukkody、Timothy J. Norman、Alice Harrison、Louise Royle、Carol Walker

  DOI：10.1039/c39920001441

  日期：——

  The synthesis and stability of anionic, neutral and cationic gadolinium complexes based on tetraazaphosphinic acid ligands is compared: lipophilic anionic complexes show biliary rather than renal clearance.

  比较了基于四氮膦酸配体的阴离子、中性和阳离子钆络合物的合成和稳定性：亲油阴离子络合物显示出胆汁清除率而非肾脏清除率。
• Synthesis and structure of chiral metal complexes of polyazacycloalkane ligands incorporating phosphinic acid donors
  作者：Eleanor Cole、David Parker、George Ferguson、John F. Gallagher、Branko Kaitner

  DOI：10.1039/c39910001473

  日期：——

  The chiral copper(II) and gallium(III) complexes of a triazatris(phenylphosphinic acid) ligand have very similar structures: the anionic copper complex possesses C3 symmetry, shows no Jahn–Teller distortion at 293 K nor at 123 K and is resistant to protonation.

  三氮杂（苯膦酸）配体的手性铜（II）和镓（III）络合物具有非常相似的结构：阴离子铜络合物具有 C3 对称性，在 293 K 和 123 K 时均未显示出 Jahn-Teller 变形，并且耐质子化。
• Synthesis, Crystal Structures, and Solution Properties ofN-Methylene(phenyl)phosphinic Acid Derivatives of Cyclen and Cyclam
  作者：Jan Rohovec、Mojmír Kývala、Pavel Vojtíšek、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<195::aid-ejic195>3.0.co;2-6

  日期：2000.1

  coordination of the ligand to the metal ions. The solution properties of the synthesised and the crystal structures of H4L and its bis(1adamantylammonium) salt were determined. In both the ligands were also investigated by 31P-NMR spectroscopy. The spectra observed suggest stable (on the NMR time scale) structures, the ring conformation is virtually the same and is stabilised by hydrogen bonds. Protonation

  四氮杂的二苯基次膦酸衍生物出奇的高。Zn2+ 和 Cd2+ 与 (L1)4- 和 (L2)4- 的配合物不如与其他类似大环（1,4,7,10-四氮杂环十二烷四基）四（亚甲基）四（苯基次膦酸）的配合物稳定]（ H4L) 和配体，这与 H4L 和 H4L 的总体碱度较低是一致的。(1,4,8,11-四氮杂环十四烷四基)四(亚甲基)四(苯基次膦酸)] (H4L) 的稳定性显着下降，是 H4L 的配合物可以通过配体与金属离子的部分配位来解释. 测定了合成物的溶液性质和 H4L 及其双（1 金刚烷基铵）盐的晶体结构。还通过 31 P-NMR 光谱研究了这两种配体。观察到的光谱表明结构稳定（在 NMR 时间尺度上），环构象几乎相同并且由氢键稳定。溶液中质子化配体构象的质子化常数。溶液和 CP/MAS-NMR 酸中 NMR 光谱的比较及其 Zn2+ 和 Cd2+ 复合物的稳定性常数在 25°C 下通过 pH
• Pulukkody, Kanthi P.; Norman, Timothy J.; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 605 - 620
  作者：Pulukkody, Kanthi P.、Norman, Timothy J.、Parker, David、Royle, Louise、Broan, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Macrocyclic Amino-Phosphinic Acid Complexing Agents and Their<i>C</i>-and<i>P</i>-Functionalised Derivatives for Protein Linkage
  作者：Christopher J. Broan、Eleanor Cole、Karl J. Jankowski、David Parker、Kanthi Pulukkody、Byron A. Boyce、Nigel R. A. Beeley、Kenneth Millar、Andrew T. Millican

  DOI：10.1055/s-1992-34177

  日期：——

  The synthesis of various macrocyclic complexing agents with alkyl-and arylphosphinic substituents is reported together with their C-and N-functionalised analogues as active esters suitable for anti-body conjugation.

  报告了带有烷基和芳基膦取代基的各种大环络合剂的合成及其 C 和 N 官能化类似物，这些类似物是适用于抗体共轭的活性酯。