Mesitoyl bromide | 67958-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mesitoyl bromide
• 英文别名: mesitoylbromide；2,4,6-Trimethyl-benzoylbromid；Benzoyl bromide, 2,4,6-trimethyl-；2,4,6-trimethylbenzoyl bromide
• CAS: 67958-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: MUBUMAQWRGZKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 43 Torr)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesitoyl bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-Taniaphos 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2,4,6-trimethylbenzoic acid 1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称合成手性烯丙酯

  摘要：

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.

  DOI：

  10.1021/ja065780b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 草酰溴 作用下， 生成 Mesitoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  活性碱性氧化铝促进手性酸溴和叔丁醇温和、清洁和高收率无外消旋化合成叔丁酯

  摘要：

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.209
• 作为试剂：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene 在 aluminum tri-bromide 、 Mesitoyl bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Nature of the species responsible for the high activity of RCOX�2A1X3 complexes in reactions with alkanes and cycloalkanes

  摘要：

  The reasons for the high reactivity of aprotic organic superacids (AOS) containing an acyl halide and a double molar excess of Lewis acid in reactions with saturated hydrocarbons are studied. The synthesis and spectral properties of two pairs of acyl salts are studied: MstCO+AlBr4- and MstCO+Al2Br7- (Mst = 2,4,6-Me3C6H2) and Ac+SbF6- and Ac+Sb2F11-. Comparison of the reactivities of these salts in cracking of alkanes and isomerization of trimethylenenorbornane demonstrated that the AOS activity is due to generation of acyl salts with a dimeric anion in the slightly polar solutions. Analysis of the C-13 NMR spectra suggests that the superacid properties of these salts are due to formation of species containing acyl cations coordinated to the Lewis acid.

  DOI：

  10.1007/bf00958832

文献信息

• (2,4,6-Trimethylbenzoyl)diphenylphosphine Oxide Photochemistry. A Direct Time-Resolved Spectroscopic Study of Both Radical Fragments
  作者：Gregory W. Sluggett、Claudia Turro、Michael W. George、Igor V. Koptyug、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00123a018

  日期：1995.5

  The photochemistry of (2,4,6-trimethylbenzoyl)diphenylphosphine oxide (1) has been investigated using time-resolved infrared (TRIR) and time-resolved UV spectroscopy (laser flash photolysis (LFP)), in addition to conventional photochemical steady-state techniques and product analysis. Direct photolysis of 1 in dichloromethane (CH2C12) or n-heptane solution causes a-cleavage to afford the corresponding

  除了常规的光化学稳定性之外，还使用时间分辨红外 (TRIR) 和时间分辨紫外光谱（激光闪光光解 (LFP)）研究了（2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦 (1) 的光化学。状态技术和产品分析。1 在二氯甲烷 (CH2Cl2) 或正庚烷溶液中的直接光解导致α-裂解，得到相应的 2,4,6-三甲基苯甲酰基 (2) 和二苯基膦酰基 (3) 自由基。2,4,6-三甲基苯甲酰基自由基 (2) 可以使用 TRIR 光谱轻松检测到，在正庚烷和 CH2Cl2 溶液中分别在 1805 和 1797 cm-I 处显示出羰基 IR 吸收最大值。二苯基膦酰基自由基 (3) 很容易被 LIT 检测到，在 300-350 nm 区域表现出强烈的紫外线吸收。已经确定了自由基 2 和 3 与溴三氯甲烷 (BrCCk)、苯硫酚 (PhSH) 和苯甲醇 (Ph2CHOH) 反应的速率常数。两个自由基都通过原子提取与 BrCC13
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• Copper ion promoted esterification of (S)-2-pyridyl thioates and 2-pyridyl esters. Efficient methods for the preparation of hindered esters
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee

  DOI：10.1021/jo00184a009

  日期：1984.5
• KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1712-1716
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, JAE, IN

  DOI：——

  日期：——
• AIZPURUA J. M.; COSSIO F. P.; PALOMO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4941-4943
  作者：AIZPURUA J. M.、 COSSIO F. P.、 PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——