2,6-dichloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1426145-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-dichloro-1,3,5,7,8-pentamethylpyrromethene fluoroborate；5,11-Dichloro-2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；5,11-dichloro-2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1426145-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BCl₂F₂N₂
• 分子量: 331.0
• InChiKey: HRJIIXDGDUJUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,6-dichloro-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  氯化 BODIPY：令人惊讶的高效和高光稳定性激光染料

  摘要：

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200946

文献信息

• Quantitative Profiling of the Heavy-Atom Effect in BODIPY Dyes: Correlating Initial Rates, Atomic Numbers, and¹O₂Quantum Yields
  作者：Yannick P. Rey、Dario G. Abradelo、Nico Santschi、Cristian A. Strassert、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201601372

  日期：2017.4.18

  Direct oxidation using molecular oxygen is both attractive and atom-efficient. However, this process first requires the catalyst-based activation or electronic reconfiguration of inert O2. The most expedient strategy relies on the generation of singlet oxygen (1O2; a1Δg) from the triplet state (3O2; X3Σg–) by a photosensitizer. In the current arsenal of photosensitizers, boron-dipyrromethene (BODIPY)

  使用分子氧的直接氧化既有吸引力又具有原子效率。然而，该过程首先需要基于催化剂的活化或惰性 O2 的电子重构。最方便的策略依赖于通过光敏剂从三重态 (3O2; X3Σg-) 产生单线态氧 (1O2; a1Δg)。在目前的光敏剂库中，硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 核因其独特的光物理特性和通过简单的结构修改（如卤素 (X) 掺入）调整其行为的能力而被认为是特权。因此，支架已成为著名的重原子效应 (HAE) 的同义词，这种现象将悬垂卤素原子的原子序数 (ZX) 增加与系统间交叉的可能性增加 (S1→T1) 相关联。在此处，已经开发出一种基于 GC 的简便方法来评估催化剂性能，并使用一组重点卤化 BODIPY 支架进行验证。初始速率近似应用于模型转换并遵循 HAE 趋势 (v0,H < v0,Cl < v0,Br < v0,I)。这种操作简单的方法得到了绝对单线态氧和光致发光量子产率和时间分辨发