cholesta-1,3,5-trien-7-one | 17137-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: Cholesta-1,3,5-trien-7-on；Cholestatrien-(1.3.5)-on-(7)；Cholestatrien-(1,3,5)-on-(7)；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 17137-93-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O
• 分子量: 380.614
• InChiKey: WMPSQXLJQIURHO-CZRUWHASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-1,3,5-trien-7-one 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Akagi,S.; Okada,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 476 - 479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-3,5-二烯-7-酮 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 cholesta-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自Δ3,5-胆甾二烯-7-的化合物

  摘要：

  从Δ开始3,5- cholestadien -7-酮（A），2-溴- Δ 3,5- -cholestadien -7-酮（B），Δ 1,3,5（6） -cholestatrien -7-酮（ D）和1-甲基-Δ1,3,5 （10）-也不是10-胆甾烯三烯-7-一（E）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320723

文献信息

• Steroids. Part X. Acid-catalysed rearrangement of cholesta-1,3,5-trien-7-one
  作者：J. P. Connolly、R. Ó. Dorchaí、J. B. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000461

  日期：——

  5(10)-trien-7-one (II) which is rapidly and completely isomerised at C-8 under more vigorous conditions. Dehydration of the alcohols derived from (II) and its 8-epimer (III) with phosphorus pentoxide yields 1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10),8(14)-tetraene as the major product while (XVII) and its 8-epimer (XVIII) predominate with phosphoryl chloride in pyridine as the reagent.

  在甲苯酸酐中用甲苯-对磺酸处理cholesta-1,3,5-trien- 7-one得到7-乙酰氧基-1-甲基-19-norcholesta-1,3,5（10），6-四烯（四）高产。该烯醇乙酸酯的轻度水解得到1-甲基-19-降胆甾烯-1,3,5（10）-三烯-7-一（II），其在更剧烈的条件下在C-8迅速且完全异构化。用五氧化二磷将（II）及其8-末端（III）衍生的醇脱水，得到以1-甲基-19-降胆甾烯-1,3,5（10），8（14）-四烯为主要产物，而（ XVII）及其8-末端（XVIII）以吡啶中的磷酰氯为试剂占主导地位。
• Cholesterol and Related Compounds. II. Bromination of 7-Ketocholestanol and 7-Ketocholestenol
  作者：Kyosuke Tsuda、Ryoichi Hayatsu

  DOI：10.1021/ja01608a037

  日期：1955.2.1
• Connolly et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1967, p. 1773
  作者：Connolly et al.

  DOI：——

  日期：——
• Henbest; Wilson, Chemistry and Industry, 1956, p. 86
  作者：Henbest、Wilson

  DOI：——

  日期：——