ethyl 4,7-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 361481-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 4,7-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 361481-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: MQNZQNQZFWHKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到ethyl 4,7-dihydro-7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的三组分未催化生态友好反应

  摘要：

  一种三组分系统，可通过1,3-二羰基化合物，醛和5-氨基[1,2,4]的缩合一锅合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物据报道，通过简单，有效和环保的方法，乙醇中无]]三唑的收率很高。本文报道的方法被认为是绿色工艺。与传统报道的方法相比，该方法具有以下优点：后处理步骤简单，产率极佳，对环境的污染最小，反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jhet.1771

文献信息

• Design and synthesis of nickel tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato trinitromethanide as an influential catalyst and its application in the synthesis of 1,2,4-triazolo based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee、Jamshid Rakhtshah、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1016/j.jpcs.2021.110322

  日期：2022.1

  facile and benign syntheses of [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines and [1,2,4]triazolo[1,5-b]pyrimidines were studied using novel nickel tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato trinitromethanide [Ni(TPPAH)][C(NO2)3]4 as an efficient catalyst. The desired products were synthesized under solvent-free conditions using 10 mg of [Ni(TPPAH)][C(NO2)3]4 as a catalyst at 80 °C. The morphology and structure of [Ni(TPPAH)][C(NO2)3]4

  [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉和[1,2,4]三唑并[1,5- b ]嘧啶的简便和良性合成研究使用新型四-2,3-镍吡啶鎓四氮杂三硝基甲烷[Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4作为一种有效的催化剂。在无溶剂条件下使用 10 mg [Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4作为催化剂在 80 °C下合成所需产物。[Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4的形貌和结构使用多种技术进行了研究和表征。产物在反应时间短的情况下具有良好至极好的产率。所提供的催化剂被简单地回收和再利用。部分获得的产品（10 件）为首次报道。
• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。
• Bi ₂ O ₃ /FAp, a sustainable catalyst for synthesis of dihydro‐[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives through green strategy
  作者：Nagaraju Kerru、Lalitha Gummidi、Surya Narayana Maddila、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/aoc.5590

  日期：2020.5

  loaded on fluorapatite (Bi2O3/FAp) proved to be an excellent catalyst for the synthesis of novel dihydro‐[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives via a three‐component reaction involving the mixture of 1H‐1,2,4‐triazol‐5‐amine, ethyl cyanoacetate or ethyl acetoacetate, and different benzaldehydes in ethanol at room temperature. The catalyst material was characterized by X‐ray diffraction, Brunauer–Emmett–Teller

  负载在氟磷灰石上的铋（Bi 2 O 3 / FAp）被证明是通过三组分反应合成新型二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的极佳催化剂。室温下，乙醇中1 H -1,2,4-三唑-5-胺，氰基乙酸乙酯或乙酰乙酸乙酯和不同苯甲醛的混合物。通过X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller表面积分析，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和透射电子显微镜技术对催化剂材料进行了表征。Bi 2 O 3的功效用FAp上不同重量百分比的铋的负载来评估/ FAp作为非均相催化剂。FAp上的2.5％铋作为催化剂，在较短的反应时间（25-35分钟）内具有很高的产物收率（92％-96％），表现非常出色。通过简单过滤回收催化剂。它显示出多达五个运行的活动未减。该方案的优点是操作简单，室温反应，反应时间短，收率高，无需柱色谱法以及催化剂的可重复使用性好。此外，该工艺可提供100％