(p-Brom-phenyl)-phenylphosphinsaeure | 20336-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Brom-phenyl)-phenylphosphinsaeure
• 英文别名: (4-Bromophenyl)methyl-phenylphosphinic acid
• CAS: 20336-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrO₂P
• 分子量: 311.115
• InChiKey: JBXXEGVFXXDAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Brom-phenyl)-phenylphosphinsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2 + 4] 烷基（苯基）次膦酰氯与烯酮的环化：δ-膦内酯的立体选择性合成

  摘要：

  在 LiHMDS 存在下，通过烷基（苯基）次膦酰氯和 α,β-烯酮的直接 [2 + 4] 环化，可高效且非对映特异性地合成各种 δ- 膦酰内酯（δ-膦酸），产率从好到极好。环化涉及去质子化、迈克尔加成和亲核取代，并具有易于获得的材料、良好到极好的产率、非对映特异性、原子和步骤经济性、广泛的底物范围、易于分离和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03878
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 在 双氧水 作用下， 生成 (p-Brom-phenyl)-phenylphosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical secondary phosphine oxides. Synthetic, isotopic exchange, and stereochemical studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a030

文献信息

• Facile synthesis of functionalised phenylphosphinic acid derivatives
  作者：E. Andrew Boyd、Mark E.K. Boyd、Vincent M. Loh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00150-5

  日期：1996.3

  Functionalised phenylphosphinic acid derivatives have been synthesised by addition of bis(trimethylsilyl)phenylphosphonite 2 to a series of electrophiles.

  通过将双（三甲基甲硅烷基）苯基亚膦酸酯2加到一系列亲电试剂中，已经合成了官能化的苯基次膦酸衍生物。
• Unsymmetrical secondary phosphine oxides. Synthetic, isotopic exchange, and stereochemical studies
  作者：Thomas L. Emmick、Robert L. Letsinger

  DOI：10.1021/ja01015a030

  日期：1968.6
• [2 + 4] Annulation of Alkyl(phenyl)phosphinic Chlorides with Enones: Stereoselective Synthesis of δ-Phosphinolactones
  作者：Xin Yuan、Xuan Ke、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03878

  日期：2022.12.16

  Various δ-phosphinolactones (δ-phostines) are efficiently and diastereospecifically synthesized in good to excellent yields from direct [2 + 4] annulation of alkyl(phenyl)phosphinic chlorides and α,β-enones in the presence of LiHMDS. The annulation involves deprotonation, Michael addition, and nucleophilic substitution and features readily available materials, good to excellent yields, diastereospecificity

  在 LiHMDS 存在下，通过烷基（苯基）次膦酰氯和 α,β-烯酮的直接 [2 + 4] 环化，可高效且非对映特异性地合成各种 δ- 膦酰内酯（δ-膦酸），产率从好到极好。环化涉及去质子化、迈克尔加成和亲核取代，并具有易于获得的材料、良好到极好的产率、非对映特异性、原子和步骤经济性、广泛的底物范围、易于分离和温和的条件。