1-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 1284417-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1284417-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• mdl: MFCD17961740
• 分子量: 287.156
• InChiKey: AFSGOIPKQWVHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 Pd(Q-Phos)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃碳卤化反应中的协同立体效应：乙烯基卤化物的立体发散合成

  摘要：

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。

  DOI：

  10.1002/anie.201409248
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 1-苯基-3-氯-1-丙炔 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-bromo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种丙炔芳基醚类化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明具体涉及一种芳基酚与卤代丙炔及其衍生物制备丙炔芳基醚类化合物的方法，属于丙炔芳基醚类化合物的制备技术领域。该方法以卤代炔、芳基酚为原料，按照一定比例加入相转移催化剂和碱，在一定温度下，在水相中搅拌反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述丙炔芳基醚。该方法避免了昂贵试剂、有毒易燃的有机溶剂、复杂的氮气保护，以及操作繁琐的后处理过程、反应时间长等缺点。该合成方法试剂廉价易得，溶剂水绿色环保，反应成本低廉，反应条件温和，操作简便，反应产率较高，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN113307726A

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Synthesis of Benzofused <i>O</i>- and <i>N</i>-Heterocycles through Cascade Carbopalladation/Cross-Alkylation of Alkynes Involving the C–C Cleavage of Cyclobutanols
  作者：Marta Pérez-Gómez、Piedad Herrera-Ramírez、Delia Bautista、Isabel Saura-Llamas、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00015

  日期：2022.3.14

  intramolecular carbopalladation of tethered alkynes with an alkylation step produced by the C–C cleavage of cyclobutanol derivatives. An alkenyl-Pd(II) intermediate has been isolated and characterized by X-ray diffraction studies. Interestingly, the nature of the tethering alkynyl chain influences the E/Z stereochemistry of the alkenyl fragment in the functionalized heterocycles.

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。
• Alkyne Insertion Enabled Vinyl to Acyl 1,5‐Palladium Migration: Rapid Access to Substituted 5‐Membered‐Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Mingruo Ding、Pengcheng Ou、Xuening Li、Yinghua Yu、Mengmeng Niu、Yongjian Yang、Yewei Huang、Zhi‐Xiang Wang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202300703

  日期：——

  We herein report a novel 1,5-palladium/hydrogen shift pattern between a vinyl and an acyl group, which provides a divergent access to substituted 5-membered-dihydrobenzofurans and indolines. Further studies unveiled a novel relayed decarbonylative Catellani-type reaction. Mechanistic investigations including DFT calculations have shed light on the reaction pathway.

  我们在此报告了乙烯基和酰基之间的新型 1,5-钯/氢转移模式，它提供了对取代的 5-元二氢苯并呋喃和二氢吲哚的不同途径。进一步的研究揭示了一种新型的中继脱羰基 Catellani 型反应。包括 DFT 计算在内的机理研究揭示了反应途径。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Coupling with Cyclobutanone-Derived <i>N</i>-Tosylhydrazones: Synthesis of Benzofuran-3-Cyclobutylidenes and Spirocyclobutanes
  作者：Jie Sun、Hao Ye、Haibin Zhang、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02620

  日期：2023.2.3
• Synergistic Steric Effects in the Development of a Palladium‐Catalyzed Alkyne Carbohalogenation: Stereodivergent Synthesis of Vinyl Halides
  作者：Christine M. Le、Perry J. C. Menzies、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201409248

  日期：2015.1.2

  our finding that by exploiting the synergistic steric effects between substrate and catalyst, an intramolecular Pd‐catalyzed alkyne carbohalogenation can be achieved. This operationally simple method uses the bulky Pd/Q‐Phos combination and allows access to tetrasubstituted vinyl halides from the corresponding aryl chlorides, bromides, and iodides. Steric effects in the substrate play a key role by

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。