6-Chlor-2-methyl-4-phenylchinazolin | 4765-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Chlor-2-methyl-4-phenylchinazolin
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-4-phenylquinazoline
• CAS: 4765-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: AZUYHQKRJBCZNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  327.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基苯磺酸盐 、 6-Chlor-2-methyl-4-phenylchinazolin 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(2-(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)vinyl)-6-methoxyphenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 sp3 C-H 活化合成 2-苯乙烯基-喹唑啉和 3-苯乙烯基-喹喔啉基磺酸酯及其对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  报道了在三乙胺（10 mol%）存在下通过sp 3 C-H 官能化合成 2-苯乙烯基喹唑啉和 3-苯乙烯基喹喔啉基磺酸盐。使用阿卡波糖作为标准药物 (IC 50 = 33 ± 2.65 μM)测试所得化合物的 α-葡糖苷酶抑制（体外），因为 α-葡糖苷酶会增加碳水化合物的消化，因此会增加血糖水平。已知这种酶的抑制剂可以降低餐后高血糖。在筛选的化合物中，发现3o和5n具有活性，IC 50 = 28 ± 1.99 μM 和 IC 50= 32 ± 2.11 μM，分别具有竞争性抑制模式。使用 MAL12 同源模型的分子对接分析支持体外结果。使用DFT计算研究了5g的稳定性，发现顺式和反式(ΔE)异构体的总能量差为-85.67 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1039/d1nj05644a
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 2-氨基-5-氯二苯酮肟 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-Chlor-2-methyl-4-phenylchinazolin
  参考文献：
  名称：

  Dave, K. G.; Shishoo, G. J.; Devani, M. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1497 - 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Activation of Nitriles: A Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines and 1,3-Diazaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Geetika Borah、Pallab Pahari

  DOI：10.1002/ejoc.201701585

  日期：2018.3.14

  A single‐step, solvent‐free, and transition‐metal‐free reaction for the synthesis of quinazolines/quinazolinones starting from 2‐amino carbonyl compounds, and of 1,3‐diazaspiro[5.5]undec‐1‐ene derivatives starting from N‐tosyl‐2‐(cyclohexenyl)ethylamines, is reported. The Lewis‐acid‐catalysed activation of nitriles is a key feature of this reaction.

  一种从2-氨基羰基化合物开始合成喹唑啉/喹唑啉酮和从N开始的1,3-二氮杂螺[5.5]十一碳烯-1-烯衍生物的单步，无溶剂和无过渡金属反应报道了甲苯磺酰基-2-（环己烯基）乙胺。路易斯酸催化的腈活化是该反应的关键特征。
• Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction for the One-Pot Assembly of 4-Arylquinazolines
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Chang He

  DOI：10.1055/s-0040-1707329

  日期：2021.4

  Abstract A one-pot method for joining three separate components leading to an assortment of 4-arylquinazolines (27 examples) in good to excellent yields is described. The method consists of a palladium(II)-catalyzed­ cascade reaction involving C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The reaction was readily scaled up to gram quantity and successfully applied to the synthesis

  摘要 描述了一种通过一锅法将三个独立的组分连接在一起，从而以良好至极好的收率得到各种4-芳基喹唑啉（27个实例）的方法。该方法由钯（II）催化的级联反应，涉及C（SP）–C（SP 2）偶联，然后形成分子内C–N键。该反应易于按比例放大至克量，并成功地用于合成易位蛋白（TSPO）配体。 出版历史 收到：2020年8月24日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• An Efficient Three-component, One-pot Synthesis of Quinazolines under Solvent-free and Catalyst-free Condition
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、U. K. Das、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.2220

  日期：2015.7

  protocol for the synthesis of quinazolines in the absence of solvent and catalyst has been developed. 2,4‐Disubstituted quinazolines have been synthesized from three‐component one‐pot reactions of 2‐aminoaryl ketones, orthoesters, and ammonium acetate. The present method has advantages of operational simplicity, substrate generality, clean reaction, high yields (76–94%), and moderate reaction time. The plausible

  已经开发出在没有溶剂和催化剂的情况下合成喹唑啉的有效绿色方案。由2-氨基芳基酮，原酸酯和乙酸铵的三组分一锅法反应合成了2,4-二取代的喹唑啉。本方法具有操作简单，底物通用，反应干净，收率高（76-94％）和反应时间适中的优点。基于分离的中间体的光谱表征和单晶X射线分析，提出了反应的合理机理。
• Synthesis of 4-styrylquinazolines using copper-based porous solid catalyst
  作者：Jayaraman Krishnan、Karuppuchamy Ranjithkumar、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112760

  日期：2022.12

  Metal organic frameworks (MOFs) are one of the solid porous materials, frequently used as heterogeneous catalysts for organic transformations. In this aspect, we report here the catalytic performance of Cu3(BTC)2 (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate) as a solid porous material for the synthesis of 4-styrylquinazolines from the sequential reactions between 2-aminochalcone and alcohols in good yields in

  金属有机骨架（MOFs）是一种固体多孔材料，经常用作有机转化的非均相催化剂。在这方面，我们在此报告了 Cu 3 (BTC) 2 (BTC: 1,3,5-苯三羧酸盐) 作为固体多孔材料的催化性能，用于从 2-氨基查耳酮和醇之间的连续反应合成 4-苯乙烯基喹唑啉反应时间短，产率高。在针对这种转化测试的 MOF 中，Cu 3 (BTC) 2在 60 °C 下 10 分钟后，2-氨基查耳酮和乙醇的 2-甲基-4-苯乙烯基喹唑啉产率为 86%。在这些条件下，Cu 3 (BTC) 2对合成一系列 4-苯乙烯基喹唑啉衍生物具有广泛的底物范围。还通过进行可重复使用性实验来确定催化剂稳定性，并且活性保持至少四个循环。此外，通过粉末 XRD、FT-IR、UV-Vis 和 SEM 方法观察到新鲜和四次使用的固体之间的显着变化。此外，还将优化的反应条件扩展到从2-氨基苯乙酮、2-氨基二苯甲酮和醇类中获得喹唑啉衍生物。
• Bergman, Jan; Brynolf, Anna; Elman, Bjoern, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2141 - 2144
  作者：Bergman, Jan、Brynolf, Anna、Elman, Bjoern

  DOI：——

  日期：——