1-(2-methylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-one | 105364-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(o-tolyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one；1-(2-Methylphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one；1-(2-methylphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 105364-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: GCVKSRWRIVLLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(2-Methylphenyl)-6,7-dihydrotriazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyrazine Derivatives from Ynones and Amino Azide

  摘要：

  A new procedure is described for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine derivatives via a one-pot cycloaddition.

  DOI：

  10.3987/com-14-13124
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884

文献信息

• Light-enabled, AlCl₃-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic addition of non-nucleophilic alkyls to alkynes
  作者：Yanbin Zhang、Ruiwen Jin、Guangxing Pan、Hao Guo

  DOI：10.1039/d0cc04636a

  日期：——

  regioselective intramolecular nucleophilic cyclization of alkynes using non-nucleophilic alkyls as the nucleophile is reported. Upon photoexcitation, o-alkylphenyl alkynyl ketones can be transferred into (E)-photoenols. Thus, a nucleophilic methylene is formed from the non-nucleophilic alkyl. An AlCl3 catalyst can stabilize the (E)-photoenol intermediate and facilitate further intramolecular nucleophilic cyclization

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。
• Die Gasphasen-Flussthermolyse von 1-Isobutenyl- und 2-Methylphenyl-alkinyl-ketonen. Eine Synthese von Methylenomycin B
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690306

  日期：1986.5.7

  The Gas-Flow Thermolysis of 1-Isobutenyl Alkynyl and 2-Methylphenyl Alkynyl Ketones. Synthesis of Methylenomycin B

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成
• Selective Synthesis of α‐Alkoxy Enones by α‐Addition of Alcohols to Alkynones Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoroisopropanol and PPh ₃ as Co‐catalysts
  作者：Xiu‐Ming Li、Jing‐Kui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202201163

  日期：2022.12.19

  The α-addition of alcohols to alkynones was demonstrated. A series of α-alkoxy enones can directly be synthesized in moderate to high yields under mild conditions. Mechanism studies were carried out by various means.

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。
• One-Pot Three-Step Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Copper-Catalyzed Cycloaddition of Azides with Alkynes formed by a Sonogashira Cross-Coupling and Desilylation
  作者：Frédéric Friscourt、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol1022036

  日期：2010.11.5

  A microwave-assisted, one-pot, three-step Sonogashira cross-coupling-desilylation-cycloaddition sequence was developed for the convenient preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles starting from a range of halides, acyl chlorides, ethynyltrimethylsilane, and azides.
• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。