1-bromo-2-(vinyloxy)benzene | 38380-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(vinyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethenoxybenzene
• CAS: 38380-95-9
• 化学式: C₈H₇BrO
• 分子量: 199.047
• InChiKey: IKUHVORDAQYURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.4339 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(vinyloxy)benzene 在 palladium diacetate 叔丁基锂 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [2-((E)-2-Naphthalen-1-yl-vinyloxy)-phenyl]-diphenyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  钯催化改性乙烯基醚与芳基三氟甲磺酸酯的β-芳基化反应。

  摘要：

  描述了在乙酸钯存在下改性乙烯基醚和芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。如果芳基三氟甲磺酸酯不被给电子基团邻位或邻位取代，则可获得高的β-区域选择性和高的化学产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73647-1
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-bromo-2-(vinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of aryl vinyl ethers based on polystyrene-supported β-phenylselenoethanol

  摘要：

  通过在 Mitsunobu 条件下使聚苯乙烯支撑的 β-苯基硒乙醇与苯酚反应，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除，开发出了一种新型简便的芳基乙烯基醚固相有机合成方法。这种方法的优点是操作简单、无异味、收率高、产品纯度高。

  DOI：

  10.3184/030823409x447682

文献信息

• Efficient Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Exploiting 2,4,6-Trivinylcyclotriboroxane as a Vinylboronic Acid Equivalent
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo049314l

  日期：2004.7.1

  The synthesis of functionalized aryl vinyl ether derivatives can be readily achieved utilizing a room-temperature copper(II) acetate mediated coupling of substituted phenols with 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane−pyridine complex in the presence of a suitable base. The scope of the procedure was demonstrated by the generation of an array of substituted aryl vinyl ethers. The reaction was seen to be tolerant

  在适当的碱存在下，利用室温乙酸铜（II）介导的取代酚与2,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的偶联，可以轻松实现官能化芳基乙烯基醚衍生物的合成。通过产生一系列取代的芳基乙烯基醚证明了该方法的范围。观察到该反应可耐受多种官能团，这些官能团以高分离产率产生产物。我们已经表明，胺碱在反应序列中的一个作用是胺配位的环硼氧烷环的原位生成。X射线晶体结构和低温112,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的B NMR研究证明了四配位硼物种的性质，这在反应序列中可能起关键作用。
• Synthesis of 2-isoxazolyl-2,3-dihydrobenzofurans <i>via</i> palladium-catalyzed cascade cyclization of alkenyl ethers
  作者：Fei Zhou、Can Li、Meng Li、Yangbin Jin、Huanfeng Jiang、Yingjun Zhang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d1cc00709b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed cascade cyclization reaction of alkenyl ethers with alkynyl oxime ethers for the construction of poly-heterocyclic scaffolds has been developed, in which the electron-rich alkene moiety functions as a three-atom unit, simultaneously dealing well with the coordination and regioselectivity of electron-rich olefins under metal catalysis. The strategy features excellent regio-

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。
• β-Phenylselenoethanol, an Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Gui-Yun Fu、La-Mei Yu、Xue-Chun Mao、Dan Wu

  DOI：10.3184/030823408x360355

  日期：2008.10

  β-Phenylselenoethanol was treated with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent oxidation-elimination with 30% hydrogen peroxide furnished aryl vinyl ethers with good yields (85–90%) in a one-pot, two-step transformation.

  在 Mitsunobu 条件下用苯酚处理 β-苯基硒乙醇，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除反应，在一锅两步转化过程中生成了芳基乙烯基醚，收率高达 85-90%。
• Direct vinylation of natural alcohols and derivatives with calcium carbide
  作者：Siew Ping Teong、Ariel Yi Hui Chua、Shiyun Deng、Xiukai Li、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03579e

  日期：——

  A transition metal-free, mild, and safe protocol has been developed for direct vinylation of various sugar alcohols, phenol and its derivatives with calcium carbide.

  已经开发了一种无过渡金属，温和且安全的规程，用于将各种糖醇，苯酚及其衍生物与电石直接乙烯基化。
• Enantioselective Synthesis of Silicon‐Stereogenic Monohydrosilanes by Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Yu‐Hao Huang、Yichen Wu、Zile Zhu、Sujuan Zheng、Zihang Ye、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202113052

  日期：2022.1.3

  An intramolecular hydrosilylation strategy was developed for the asymmetric synthesis of chiral monohydrosilanes. This protocol is suitable for the synthesis of dihydrobenzosilole-, tetrahydrobenzosiline- and oxatetrahydrobenzosiline-based monohydrosilanes with excellent diastereo-, regio-, and enantioselectivities. Notably, the catalyst loading could be reduced to 0.1 mol %.

  为手性单氢硅烷的不对称合成开发了一种分子内氢化硅烷化策略。该协议适用于合成具有优异非对映选择性、区域选择性和对映选择性的二氢苯甲硅烷、四氢苯甲硅烷和 oxatetrahydrobenzosiline 基单氢硅烷。值得注意的是，催化剂负载量可以降低到 0.1 mol%。