phenyl(pyrrolidin-1-yl)diazene | 36719-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(pyrrolidin-1-yl)diazene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene；(E)-1-(phenyldiazenyl)pyrrolidine；1-(phenylazo)pyrrolidine；N-(phenylazo)pyrrolidine
• CAS: 36719-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: DRVHPVUGSNNFAR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyrrolidin-1-yl)diazene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-(2-iodophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H bond carbenoid functionalization of triazenes by α-diazomalonate

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed aromatic C-H bond carbenoid functionalization of triazenes by alpha-diazomalonates has been developed, with features of mild reaction condition and high efficiency. Furthermore, the functionalized triazenes could be subject to divergent synthesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.024
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylazo)pyrrolidine 以 polymer matrix 为溶剂， 生成 phenyl(pyrrolidin-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  热顺-TO-反式三氮烯染料的异构化在掺杂聚合物膜

  摘要：

  在玻璃态的聚甲基丙烯酸甲酯和聚苯乙烯掺杂薄膜中，使用紫外可见光测定了顺式热转化成环状胺衍生的1,3-二苯基三氮烯和1-苯基三氮烯的反式异构体的动力学。吸收光谱法。1,3-二苯基三氮烯的动力学可以通过二指数函数很好地解释，而1-苯基三氮烯衍生物的动力学符合一阶速率定律。在所有情况下，热的速率顺-到-反式异构化是在聚（甲基丙烯酸甲酯）比聚苯乙烯更高。对染料结构和聚合物基质极性的速率依赖性与通过旋转机理发生的异构化相一致。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.06.006

文献信息

• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

  and versatile method for the preparation of linear, trisubstituted triazenes is reported. The procedure is based on the reaction of Grignard reagents with 1-azido-4-iodobutane or 4-azidobutyl-4-methylbenzenesulfonate. These organic azides enable the regioselective formation of triazenes via an intramolecular cyclization step. The new method can be used for the preparation of aryl, heteroaryl, vinyl,

  报道了一种简单且通用的制备线性三取代的三氮烯的方法。该程序基于格氏试剂与1-叠氮基-4-碘丁烷或4-叠氮基丁基-4-甲基苯磺酸的反应。这些有机叠氮化物能够通过分子内环化步骤在区域上选择性地形成三氮烯。该新方法可用于制备芳基，杂芳基，乙烯基和烷基三氮烯。酸诱导的C–N，C–O，C–F，C–P和C–S键形成反应证明了乙烯基三氮烯的合成效用。
• General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C-H Annulation
  作者：Chengming Wang、Huan Sun、Yan Fang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201301742

  日期：2013.5.27

  Unprotected indoles are prepared with the title method, which has a wide scope for alkynes. Excellent regioselectivity was accomplished for aryl–alkyl and alkyl–alkyl disubstituted acetylenes. This reaction features an unusual 1,2 rhodium migration and ring‐contraction‐triggered NN bond cleavage. It allows rapid conversion of the reaction products into several functional molecules.

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• Kinetic Studies on the Thermal <i>cis</i>-to-<i>trans</i> Isomerization of 1-Phenyltriazenes Derived from Cyclic Amines
  作者：Jinlong Fu、Kelvin Lau、Mónica Barra

  DOI：10.1021/jo8024048

  日期：2009.2.20

  Rate constants for thermal cis-to-trans isomerization of N-(phenylazo)-substituted nitrogen ring heterocyles were determined as a function of phenyl ring substitution, cyclic amine ring size, and organic solvents. Observed first-order rate constants are found to increase with increasing electron-withdrawing character of the para substituent, with larger amine rings, and with increasing solvent polarity

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。