3'-chlorobiphenyl-2-ol | 249291-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-chlorobiphenyl-2-ol
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)phenol
• CAS: 249291-09-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: OIBKYECEAHDLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  326.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1676

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chlorobiphenyl-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80 mg的产率得到5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 3-氯苯硼酸 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3'-chlorobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroxy Group Directed Regioselective Mono-arylation of 2-Hydroxybiphenyls to 2-Hydroxy to <i>ortho</i> -Terphenyls
  作者：Devarapalli Ravi Kumar、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201801637

  日期：2019.4.16

  Palladium‐catalyzed, hydroxy group assisted regioselective mono‐arylation of 2‐hydroxybiphenyls to 2‐hydroxy‐ortho‐terphenyls is presented. Current methodology was amenable on a broad range of 2‐hydroxybiphenyls as well as iodoarenes, and furnished a variety of 2‐hydroxy‐ortho‐terphenyls in good to excellent yields.

  提出了钯催化的羟基辅助区域选择性单芳基化 2-羟基联苯为 2-羟基-邻三联苯。目前的方法适用于范围广泛的 2-羟基联苯和碘芳烃，并以良好到优异的产率提供了各种 2-羟基邻三联苯。
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• Synthesis of hydroxylated oligoarene-type phosphines by a repetitive two-step method
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.101

  日期：2010.1

  oligoarene-type phosphines with various substitution patterns were synthesized. Such phosphines have potential as ligands for transition metal-catalyzed reactions. A successful route, which includes a repetitive Suzuki–Miyaura coupling–triflation sequence, reduction, and salt formation, was established starting from 2-bromophenyldicyclohexylphosphine oxide. Other key aspects of the method are the use of

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。
• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Palladium-Catalyzed Alkenylation via sp² C–H Bond Activation Using Phenolic Hydroxyl as the Directing Group
  作者：Chun Zhang、Jing Ji、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo4028825

  日期：2014.4.4

  This note describes the efficient and highly regioselective synthesis of 2-(2′-alkenylphenyl)phenol derivatives via palladium-catalyzed 2′-alkenylation of 2-arylphenols directed by the phenolic hydroxyl group using benzoquinone as the oxidant in an atmosphere of air. This reaction can tolerate a series of functional groups and provides the alkenylation products regio- and stereoselectively in moderate

  该说明描述了在空气气氛中，通过苯并醌作为氧化剂，通过苯酚羟基对2-芳基酚的钯催化2'-烯基化反应，可以高效且高度区域选择性地合成2-（2'-烯基苯基）苯酚衍生物。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供区域和立体选择性的烯基化产物。