3-anilino-5,5-dimethyl-2-nitro-2-cyclohexenone | 116343-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-5,5-dimethyl-2-nitro-2-cyclohexenone
• 英文别名: Cambridge id 5263182；3-anilino-5,5-dimethyl-2-nitrocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 116343-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: LQMJHALHNKMARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-5,5-dimethyl-2-nitro-2-cyclohexenone 、 原乙酸三乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1-phenyl-5-H-benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Sanchez, A.; Hidalgo, F. J.; Chiara, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1757 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-dimedon 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到3-anilino-5,5-dimethyl-2-nitro-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Sanchez, A.; Hidalgo, F. J.; Chiara, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1757 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectral properties and isomerism of nitroenamines. Part 4.1 β-Amino-α-nitro-α,β-unsaturated ketones
  作者：Jose Luis Chiara、Antonio Gómez-Sánchez、Juana Bellanato

  DOI：10.1039/a802115e

  日期：——

  3-alkyl(aryl)amino-2-nitro-2-cyclohexenones (7) with fixed geometry, and the N-deuteriated derivatives of some of them, were prepared and studied by vibrational (IR, Raman), NMR and, for some of the compounds, dynamic NMR spectroscopy. The spectra, considered together with the results of theoretical studies, provide a fairly accurate quantitative picture of the isomerism affecting 5 and 6. These compounds exist

  一组4-烷基（芳基）氨基-3-硝基丁-3-烯-2-酮（5），4-乙基氨基-3-硝基戊-3-烯-2-酮（6），相关的3-烷基制备并研究了具有固定几何构型的（芳基）氨基-2-硝基-2-环己烯酮（7）以及其中一些的N-氘代衍生物，并通过振动（IR，Raman），NMR和一些化合物进行了研究。 ，动态NMR光谱。光谱与理论研究的结果一起考虑，提供了影响5和6的异构现象的相当准确的定量图片。这些化合物以Z-异构体的混合物形式存在于溶液中，在顺式相关分子之间具有很强的氢键NO 2和NH基团与E处于平衡状态异构体具有一个之间仍较强氢键顺Ç O和NH基团。两种异构体的比例取决于浓度，溶剂极性，C C键周围的取代基数量和温度，尽管E异构体始终是主要的异构体。在化合物5的情况下，Z异构体的CH 3 CO基团在（C ）CC–C（O）单键周围采用平面s- cis构象。对于空间更拥挤的化合物6，采用非平面的准顺式构