4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 374936-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 4-(4'-ethyl)phenylphenol；2-(4-Ethylphenyl)phenol
• CAS: 374936-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XIYGGFKZFPAHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 4-乙基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034828A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted para-biphenyloxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。
• Rhodium-Catalyzed 2-Arylphenol-Derived Six-Membered Silacyclization: Straightforward Access toward Dibenzooxasilines and Silicon-Containing Planar Chiral Metallocenes
  作者：Wen-Tao Zhao、Zhuo-Qun Lu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01992

  日期：2018.9.7

  significance and in great demand. Among these, C–H bond silylation provides a powerful and straightforward synthetic method to form diverse silacycles in an atom- and step-economical fashion. However, C–H bond silylation has not been used to access any six-membered silicon-bridged π-conjugated scaffolds and enantioselective six-membered C–H silylation has never been presented. Herein, we successfully

  C / Si转换策略已被认为是发现药物和材料的有用和高效的策略。因此，开发访问各种硅杂环的方法学具有重要意义和需求。其中，C–H键甲硅烷基化提供了一种强大而直接的合成方法，可以以原子经济和分步经济的方式形成各种硅杂环。但是，尚未使用C–H键甲硅烷基化来获得任何六元硅桥π-共轭支架，并且从未提出对映选择性的六元C–H甲硅烷基化。在这里，我们通过C–H键甲硅烷基化成功地获得了多种多样的六元π共轭二苯并恶唑啉，并研究了它们的光物理性质。此外，我们认识到对映选择性六元C H硅烷化可以直接提供具有高ee（高达95％ee）的平面手性茂金属恶二唑烷。我们还证明了通过各种其他转化，二苯并恶唑啉和平面手性茂金属稠合的苯并恶唑啉作为有价值的合成中间体的合成有用性。此外，利用我们的方法设计并快速构建了六元硅桥梯π共轭体系。还详细评估了“异构化”和“硅”对分子几何形状和光物理性质的影响。利用我们的方法设计并快速构
• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Palladium-Catalyzed Alkenylation via sp² C–H Bond Activation Using Phenolic Hydroxyl as the Directing Group
  作者：Chun Zhang、Jing Ji、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo4028825

  日期：2014.4.4

  This note describes the efficient and highly regioselective synthesis of 2-(2′-alkenylphenyl)phenol derivatives via palladium-catalyzed 2′-alkenylation of 2-arylphenols directed by the phenolic hydroxyl group using benzoquinone as the oxidant in an atmosphere of air. This reaction can tolerate a series of functional groups and provides the alkenylation products regio- and stereoselectively in moderate

  该说明描述了在空气气氛中，通过苯并醌作为氧化剂，通过苯酚羟基对2-芳基酚的钯催化2'-烯基化反应，可以高效且高度区域选择性地合成2-（2'-烯基苯基）苯酚衍生物。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供区域和立体选择性的烯基化产物。
• 2-, 3- And 4-biphenyloxyaminoalkanes and related compounds, their preparation and uses, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0157652A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  Compounds useful for treating inflammation, swelling and associated pain, and psoriasis, represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 0-3; b is an integer of 0-2; n is an integer of 3-12; each X and each Y are independently-halo, -R1, -alkoxy, or-phenyl; and B is selected from: and in which R' and R2 are independently H, alkyl or cycloalkyl; R3 is H, alkyl or -CH2CH2OH; and m is an integer of 3-8. Novel compounds are those wherein n is at least 6 if both a and b are 0.

  用于治疗炎症、肿胀及相关疼痛和牛皮癣的化合物，由式：及其药学上可接受的酸加成盐表示，其中：a 是 0-3 的整数；b 是 0-2 的整数；n 是 3-12 的整数；每个 X 和每个 Y 独立地是卤素、-R1、-烷氧基或苯基；B 选自：且其中 R' 和 R2 独立地是 H、烷基或环烷基；R3 是 H、烷基或-CH2CH2OH；且 m 是 3-8 的整数。 新型化合物是指如果 a 和 b 均为 0，则 n 至少为 6 的化合物。