2-amino-3-carbamoyl-5-phenylpyrazine | 113120-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3-carbamoyl-5-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-amino-6-phenyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide；3-Amino-6-phenyl-pyrazin-2-carbonsaeure-amid；3-Amino-6-phenylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 113120-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: CQVNMJIZQABNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-carbamoyl-5-phenylpyrazine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. XVIII. A Direct Synthesis of 2-Aminopyrazine-3-carboxamides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a047
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-amino-3-carbamoyl-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Meester, Johan W. G. De; Plas, Henk C. van der; Middelhoven, Wouter J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 441 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1-(2-aminopyrazin-3-yl)methyl-2-thioureas as potent inhibitors of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：Songnian Lin、Matthew Lombardo、Sunita Malkani、Jeffrey J. Hale、Sander G. Mills、Kevin Chapman、James E. Thompson、Wen Xiao Zhang、Ruixiu Wang、Rose M. Cubbon、Edward A. O’Neill、Silvi Luell、Ester Carballo-Jane、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.088

  日期：2009.6

  Novel 1-(2-aminopyrazin-3-yl)methyl-2-thioureas are described as inhibitors of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2). These compounds demonstrate potent in vitro activity against the enzyme with IC50 values as low as 15 nM, and suppress expression of TNF alpha in THP-1 cells and in vivo in an acute inflammation model in mice. The synthesis, structure-activity relationship (SAR), and biological evaluation of these compounds are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE MEESTER J. W. G.; PLAS H. C. VAN DER; MIDDELHOVEN W. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 441-451
  作者：DE MEESTER J. W. G.、 PLAS H. C. VAN DER、 MIDDELHOVEN W. J.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3354650B1

  公开（公告）日：2022-02-16
• Meester, Johan W. G. De; Plas, Henk C. van der; Middelhoven, Wouter J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 441 - 451
  作者：Meester, Johan W. G. De、Plas, Henk C. van der、Middelhoven, Wouter J.

  DOI：——

  日期：——
• Pteridines. XVIII. A Direct Synthesis of 2-Aminopyrazine-3-carboxamides^1,2
  作者：O. Vogl、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/ja01519a047

  日期：1959.5