N,5-diphenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine | 56533-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,5-diphenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine
• 英文别名: 2-anilino-5-phenyl-2-thiazoline；phenyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-amine；Phenyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-amin；N,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 56533-15-4；137935-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD12464312
• 分子量: 254.356
• InChiKey: DUEDUMGPZGHYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 N,5-diphenyl-4,5-dihydrothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kolshorn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。
• Hirashima, Akinori; Yoshii, Yutuka; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2546
  作者：Hirashima, Akinori、Yoshii, Yutuka、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• A Selective and Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenylaminothiazolines
  作者：April L. Bernacki、Lingyang Zhu、D. David Hennings

  DOI：10.1021/ol102428m

  日期：2010.12.3

  A series of 2-phenylaminothiazolines have been prepared from the corresponding N-(2-hydroxyethyl)-N'-phenylthioureas under mild reaction conditions using either thio-CDI (1,1'-thiocarbonyldiimidazole) or CDI (1,1'-carbonyldiimidazole) to promote the cyclization. This protocol provides the desired cyclization products in good yield with excellent selectivity. The scope and selectivity of this methodology are also described.
• Kolshorn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2481
  作者：Kolshorn

  DOI：——

  日期：——