(3S,3aS,7aS)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one | 182699-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aS,7aS)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: Wine lactone, (3S, 3aS, 7aS)；(3S,3aS,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 182699-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NQWBFQXRASPNLB-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  1422

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7aS)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3S,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-四氢-3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,3aS,7aS)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of wine lactone via intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Yasutaka Ohkubo、Yui Masuda、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1093/bbb/zbab045

  日期：2021.5.25

  An enantioselective synthesis of (3S,3aS,7aR)-wine lactone, a major aroma component of white wine and citrus juices, was achieved starting from (S)-2-methyl-3-butenoic acid. An intramolecular Diels-Alder reaction was employed as a key step.

  (3S,3aS,7aR)-葡萄酒内酯是白葡萄酒和柑橘汁的主要香气成分，从 (S)-2-methyl-3-butenoic 酸开始实现了对映选择性合成。分子内 Diels-Alder 反应被用作关键步骤。
• DUFTMEDIUMABGABESYSTEM
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2069468B1

  公开（公告）日：2012-12-26
• Determination of the Configuration of Wine Lactone
  作者：Helmut Guth

  DOI：10.1002/hlca.19960790606

  日期：1996.9.18

  coconut-like smelling odorant 1, named ‘wine lactone’, was isolated from different wine varieties. The chemical structure of this compound, which has not yet been detected in wine or a food, was identified by high-resolution mass spectrometry (HR-MS) as 3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one. For the evaluation of the configuration of wine lactone, stereochemically controlled syntheses

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。