2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[4,5-d]pyridazin-7(6H)-one | 1188499-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[4,5-d]pyridazin-7(6H)-one
• 英文别名: 2-amino-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyridazin-7-one
• CAS: 1188499-22-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₄OS
• 分子量: 312.275
• InChiKey: LQHKFFNWABNIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[4,5-d]pyridazin-7(6H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到2,4-dichloro-N-[7-oxo-4-(2-trifluoromethylphenyl)-6,7-dihydrothiazolo[4,5-d]pyridazin-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]吡啶酮酮的简便方法

  摘要：

  通过采用格氏反应作为关键步骤，分12个步骤实现了4取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮的便捷合成，总收率为19％。该途径利用充分建立的噻唑环形成，随后进行格氏反应以有效地在4位引入取代。除了使用廉价的化学品外，本路线还首次获得了在C-2位带有游离氨基的4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.105
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dihydrothiazolo[4,5-d]pyridazin-2-yl)acetamide 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[4,5-d]pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]吡啶酮酮的简便方法

  摘要：

  通过采用格氏反应作为关键步骤，分12个步骤实现了4取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮的便捷合成，总收率为19％。该途径利用充分建立的噻唑环形成，随后进行格氏反应以有效地在4位引入取代。除了使用廉价的化学品外，本路线还首次获得了在C-2位带有游离氨基的4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.105